1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone oxime | 74067-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-Cyclohexylphenyl)ethanone oxime；N-[1-(4-cyclohexylphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 74067-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD00459398
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CQGBYUVOBDHUCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone oxime 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以97%的产率得到4'-环己基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  以硝酸铝和NaBr为催化剂从肟中再生羰基化合物的新催化方法

  摘要：

  在室温下，在CH 2 Cl 2中存在催化量的NaBr的情况下，用Al（NO 3）3 ·9H 2 O将各种各样的醛肟和酮肟再生为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.019
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 盐酸羟胺 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-cyclohexyl-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过电还原过程对缺电子芳烃进行对位选择性直接 C(sp2)–H 烷基化

  摘要：

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02412

文献信息

• [EN] OXIME CARBAMOYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDES HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMOYLES D'OXIMES COMME MODULATEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009138416A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to new oxime carbamoyl derivatives of formula (I), processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions containing them for the treatment of neurological disorders, such as neuropathic pain and anxiety.

  本发明涉及公式（I）的新氧肟羰基衍生物，其制备方法，以及包含它们的用于治疗神经系统疾病（如神经痛和焦虑症）的药物组合物。
• Synthesis of Enamides via Rh/C-Catalyzed Direct Hydroacylation of Ketoximes
  作者：Zheng-Hui Guan、Kexuan Huang、Shichao Yu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol802665v

  日期：2009.1.15

  Enamides were efficiently prepared via a novel Rh/C-catalyzed direct hydroacylation of ketoximes. Up to 88% isolated yield of enamides were obtained with this method. Subsequent asymmetric hydrogenation of the enamides with Rh/DuanPhos complex gave the corresponding chiral amine in excellent enantioselectivities (up to 99.7% ee).

  通过新型的Rh / C催化酮肟的直接加氢酰化反应，可以有效地制备酰胺。用这种方法可获得高达88％的分离的酰胺产率。随后用Rh / DuanPhos络合物对酰胺进行不对称氢化，得到了具有出色对映选择性（高达99.7％ee）的相应手性胺。