2-(4-nitrophenyl)-6-butoxynaphthalene | 223399-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-6-butoxynaphthalene
• 英文别名: 4-(6-Butoxynaphthalen-2-yl)aniline
• CAS: 223399-73-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: URKAKAVMQIPLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 2-(4-nitrophenyl)-6-butoxynaphthalene 在 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-butoxy-6-(4-isothiocyanatophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e
• 作为产物：
  描述：

  2-丁氧基-6-(4-硝基-苯基)-萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-6-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e

文献信息

• Novel and Unexpected Deamination during the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Haloanilines and Arylboronic Acids
  作者：Michael Hird、Alexander J. Seed、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1055/s-1999-2638

  日期：1999.4

  Palladium-catalysed cross-coupling reactions involving haloanilines and arylboronic acids produce the expected biaryl products, but additionally a substantial quantity of the corresponding deaminated biaryl is also generated which constitutes a novel synthetic methodology.

  钯催化的卤代苯胺和芳基硼酸交叉偶联反应产生了预期的双芳基产物，但同时也产生了大量相应的脱氨基双芳基，这是一种新颖的合成方法。