JohnPhosAuNTf₂ | 1036000-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: JohnPhosAuNTf₂
• 英文别名: [Au(JohnPhos)(NTf₂)]；(2-Di-tert-butylphosphinobiphenyl)gold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, 97%；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;ditert-butyl-(2-phenylphenyl)phosphane;gold(1+)
• CAS: 1036000-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₇AuF₆NO₄PS₂
• 分子量: 775.523
• InChiKey: IXAZMTRZKJUWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-214°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JohnPhosAuNTf₂ 、 甲基二苯基氧化膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  JohnPhos Gold（I）催化剂的主题变化：具有类似结构的Ar和碳烯配合物

  摘要：

  已经制备并构造了结构与2-（二叔丁基膦基）联苯金（I）配合物密切相关的构型的和卡宾金（I）配合物。如所预测的，与它们的膦类似物相比，2-（二叔丁基ar）联苯金（I）络合物是更亲电的催化剂，而基于4-芳基吲唑的那些则与NHC-金（I）催化剂表现相似。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00276
• 作为产物：
  描述：

  2-(二叔丁基膦)联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 JohnPhosAuNTf₂
  参考文献：
  名称：

  金催化：联芳基膦配体是合成二氢异香豆素的关键

  摘要：

  金催化的苯酚合成首次成功用于二氢异香豆素的合成。制备并测试了大量金（i）配合物。仅基于联芳基膦基序的复合物是成功的。

  DOI：

  10.1071/ch13552
• 作为试剂：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 N-p-methoxyphenyl-2,4,6-cycloheptatriene-1-imine 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到N–(1–(4–methoxyphenyl)–3-phenyl–1,6–dihydrocyclohepta[b]pyrrol–2-yl)–N,4–dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯与烯丙酰胺和亚酰胺的[8 + 2]-环加成反应：二氢环七吡咯衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/chem.202005348

文献信息

• Synthesis of Indolizine and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepine Derivatives via a Gold(I)-Catalyzed Three-Step Cascade
  作者：Fatih Sirindil、Stéphane Golling、Raphaël Lamare、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03402

  日期：2019.11.15

  N-sulfonyl 1-aminobut-3-yn-2-ones are converted into bicyclic indolizines and pyrrolo[1,2-a]azepine-type alkaloids upon gold(I) catalysis (17 examples, 10-85%). The reaction cascade allowed formation of C-N, O-S, and C-C bonds via a cycloisomerization/sulfonyl migration/cyclization process using 10 mol % of [(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) triflimide complex in dichloromethane.

  线性的N-烯基或炔基的N-磺酰基1-氨基丁-3-yn-2-ones在金（I）催化下转化为双环吲哚并吡咯并[1,2-a]氮杂型生物碱（17例，10- 85％）。该反应级联反应允许在二氯甲烷中使用10摩尔％的[（2-联苯基）二-叔丁基膦]金（I）三氟酰亚胺络合物，通过环异构化/磺酰基迁移/环化过程形成CN，OS和CC键。
• Synthesis of Substituted Quinolizidines <i>via</i> a Gold-Catalyzed Double Cyclization Cascade
  作者：Shiori Nonaka、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/adsc.201500907

  日期：2016.2.4

  A novel synthesis of quinolizidines by a cationic gold‐catalyzed double cyclization cascade has been developed. The reaction was initiated by the gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cyclization of ynamides, which was followed by a second cyclization of an enamide intermediate to provide the corresponding quinolizidine derivatives. The utility of this reaction was demonstrated by application to the synthesis of

  已开发出一种通过阳离子金催化的双环化级联反应合成喹啉嗪的新方法。该反应是由金酰胺对酰胺进行6- exo - dig环化反应引发的，然后第二次环化酰胺中间体以提供相应的喹喔啉衍生物。该反应的实用性通过应用于多取代喹oli啶类化合物的合成以及喹oli啶类生物碱（±）-羽扇豆碱的全合成而得到证明。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations on 1,4-Enynes: Evidence for a γ-Substituent Effect on Wagner-Meerwein Rearrangements
  作者：Satish Ghorpade、Ming-Der Su、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201210313

  日期：2013.4.8

  Gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,4‐enynes were used to study the γ‐effect on the Wagner–Meerwein rearrangement. Both experimental and theoretical work disclose that a gold substituent in the γ‐position can direct a stereospecific 1,2‐shift of the anti‐β‐substituent regardless of its intrinsic properties.

  金催化的1,4-烯炔的氧化环化作用被用于研究瓦格纳-梅尔温重排的γ效应。实验和理论工作均表明，在γ位上的金取代基可以指导抗β取代基的立体有择1,2-移位，而不管其内在特性如何。
• Cationic Bis(Gold) Indenyl Complexes
  作者：Brady L. Slinger、Jiaqi Zhu、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/cplu.202300691

  日期：——

  Reaction of the gold η1-indenyl complexes (P)Au(η1-inden-1-yl) (1 a) and (P)Au(η1-3-methylinden-1-yl) (1 b) [P=P(t-Bu)2o-biphenyl] with (P)AuNTf2 forms the corresponding cationic bis(gold) indenyl complexes trans-[(P)Au]2(η1,η1-inden-1,3-yl) (2 a) and trans-[(P)Au]2(η1,η2-3-methylinden-1-yl) (2 b), respectively. The binding affinity of complexes 1 a and 1 b toward exogenous (P)Au+ significantly exceeds

  金 η 1 -茚基配合物 ( P )Au(η 1 -茚-1-基) ( 1 a ) 和 ( P )Au(η 1 -3-甲基茚-1-基) ( 1 b ) [ P =P( t -Bu) 2 o-联苯]与( P )AuNTf 2形成相应的阳离子双(金)茚基配合物trans -[( P )Au] 2 (η 1 ,η 1 -inden-1,3-分别为反式-[( P )Au] 2 (η 1 ,η 2 -3-甲基茚-1-基) ( 2 a ) ( 2 b ) 。配合物1a和1b对外源( P )Au +的结合亲和力分别显着超过游离茚和3-甲基茚。 2 a的原始去气化明显慢于1 a的原始去气化。
• Gold(I)-Catalyzed Bis-Alkynylation Reaction of Aromatic Aldehydes with Alkynylsilanes
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.201300578

  日期：2013.11.25

  AbstractThe first successful gold(I)‐catalyzed reaction of aryl aldehydes with trimethyl(arylethynyl)silanes to furnish bis‐alkynylated derivatives is reported. Key CC bond‐forming events involved in the catalytic cycle are analyzed.magnified image