2-Allylamino-3-(4-chlorophenyl)pteridin-4(3H)-one | 157731-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Allylamino-3-(4-chlorophenyl)pteridin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(prop-2-enylamino)pteridin-4-one
• CAS: 157731-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₅O
• 分子量: 313.746
• InChiKey: UFQKCAFNMXTRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylamino-3-(4-chlorophenyl)pteridin-4(3H)-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)-1-iodomethyl-1,2-dihydroimidazo<1,2-a>pteridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-吡嗪羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Allylamino-3-(4-chlorophenyl)pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247

文献信息

• Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis
  作者：Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19960000247

  日期：——

  The title iminophosphorane 6 has been prepared from methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate 1 by a modified Kirsanov method using a triphenylphosphine–hexachloroethane–triethylamine system. The crystal structure of 6 illustrated an iminophosphorane function (NP bond). 2,3-Disubstituted pteridin-4(3H)-ones were obtained in a one-pot reaction of 6 with isocyanates, followed by heterocyclization on addition of alcohols or amines.

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。