methyl 4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1345014-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1345014-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₅
• 分子量: 278.113
• InChiKey: HBGFOXSEQMZATI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-bromo[4-methoxycarbonyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl][bis(tricyclohexylphosphine)]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.

  DOI：

  10.1021/ol5031734

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] MACROCYCLES DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015126376A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE MACROCYCLES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] MACROCYCLES DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015126743A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV integrase, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本公开通常涉及公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本公开提供了新的HIV整合酶抑制剂，包含此类化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6h)-one-derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2380890A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  New 7,8-dihydro-1,6-naphthyridin-5(6H)-one derivatives derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the phosphodiesterase IV (PDE4).

  揭示了具有化学结构式（I）的新的7,8-二氢-1,6-萘啶-5(6H)-酮衍生物衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Ruthenium-catalyzed regio- and site-selective <i>ortho</i> C–H borylation of phenol derivatives
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1039/d0cc02889d

  日期：——

  Efficient synthesis of o-borylphenols is achieved through the Ru-catalyzed regio- and site-selective sp2 C–H borylation of aryl diphenylphosphinites followed by removal of the phosphorus directing group. A successful application to aryl phosphites enables practical one-pot borylation of phenols, demonstrating high synthetic utility of this protocol.

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。