N-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynamide | 503595-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynamide
• 英文别名: 3-triisopropylsilanylpropynoic acid (2-methoxyphenyl)amide；2-Propynamide, N-(2-methoxyphenyl)-3-[tris(1-methylethyl)silyl]-；N-(2-methoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynamide
• CAS: 503595-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: IMQUDLHXVWMXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192

文献信息

• Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids and Oxamic Acids in Aqueous Media
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01336

  日期：2015.6.19

  K2S2O8 promoted decarboxylative alkynylation of α-keto acids and oxamic acids has been developed. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional-group tolerance, therefore providing a new and efficient access to a wide range of ynones and propiolamides. Furthermore, this radical process could also be successfully applied to alkynylation of the Csp2–H bond

  已经开发出温和的K 2 S 2 O 8促进α-酮酸和草酰胺酸的脱羧炔基化。该工艺具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，因此提供了一种新型且有效的途径，可广泛使用炔酮和丙酰胺类化合物。此外，该自由基过程也可以成功地用于高价炔碘试剂对DMF中C sp 2 -H键的炔基化反应。
• An Extremely Facile Aza-Bergman Rearrangement of Sterically Unencumbered Acyclic 3-Aza-3-ene-1,5-diynes
  作者：Liping Feng、Dalip Kumar、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo0267192

  日期：2003.3.1

  1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes that lack a 6-substituent undergo aza-Bergman cyclization spontaneously at 20 degrees C with first-order half-lives of 36-78 min. The effect of solvent on the kinetics of aza-Bergman cyclization of 1,4-diphenyl-3-aza-3-ene-1,5-diyne was investigated. The rate of this cyclization is solvent dependent, proceeding more rapidly in less polar solvents.

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma