1-Benzoyl-5-phenyl-1-cyclopenten | 70597-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzoyl-5-phenyl-1-cyclopenten
• 英文别名: Phenyl-(5-phenyl-cyclopent-1-enyl)-methanone；phenyl-(5-phenylcyclopenten-1-yl)methanone
• CAS: 70597-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: DYDSJJMGEVOTJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)methanone 、 1-Benzoyl-5-phenyl-1-cyclopenten 在 三氟甲磺酸 、 二苯基亚砜 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到苯基-(2-苯基-环戊-1-烯基)-酮
  参考文献：
  名称：

  亚砜驱动的氧化环化反应中的α-羰基阳离子

  摘要：

  通过在稠密取代的乙烯基阳离子中添加亚砜，可以从简单的内部炔烃中选择性无金属地生成α-羰基阳离子。发现α-羰基阳离子的高反应活性可以有效地引发氢，甚至以异常的选择性进行碳转移反应。因此，可以简单地从简单的前体中一步获得具有高度拥挤的叔碳原子和全碳取代的四碳原子中心的复杂化合物。机理分析强烈支持标题化合物的中间体，并为不同取代基的迁移能力提供了简单的预测方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201705964
• 作为产物：
  描述：

  6-Methylthio-1,3-diphenyl-5-hexen-1-on 生成 1-Benzoyl-5-phenyl-1-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Pohmakotr,M. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1420 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of cyclopentenyl- & 1,5-divinyl-ketones via gold-catalyzed oxidative coupling of 1,3-enynes with various olefins
  作者：Zhuang-Zhi Zhou、Yu-Jiang Wang、Qiang Zou、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154918

  日期：2024.2

  Two divergent synthetic routes were developed to synthesize cyclopentenyl- & 1,5-divinyl-ketones through gold catalyzed reaction of 1,3-enynes with different types of olefins with the addition of pyridine N-oxide. A formal [3 + 2] cycloaddition occurred in the reaction of aryl olefins by using 1,3-enynes as the C3 reactants, while the C1 reactivity thereof was exhibited in the reaction with alkyl olefins

  开发了两种不同的合成路线，通过金催化 1,3-烯炔与不同类型的烯烃在添加吡啶N-氧化物的情况下合成环戊烯基酮和 1,5-二乙烯基酮。使用1,3-烯炔作为C3反应物在芳基烯烃的反应中发生正式的[3+2]环加成，而在与烷基烯烃的反应中表现出其C1反应性以提供1,5-二乙烯基酮产物。
• POHMAKOTR M.; GEISS K.-H.; SEEBACH D., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1420-1439
  作者：POHMAKOTR M.、 GEISS K.-H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Pohmakotr,M. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 1420 - 1439
  作者：Pohmakotr,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• α-Carbonyl Cations in Sulfoxide-Driven Oxidative Cyclizations
  作者：Tobias Stopka、Meike Niggemann、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201705964

  日期：2017.10.16

  The selective, metal‐free generation of α‐carbonyl cations from simple internal alkynes was accomplished by the addition of a sulfoxide to a densely substituted vinyl cation. The high reactivity of the α‐carbonyl cations was found to efficiently induce hydrogen and even carbon shift reactions with unusual selecivities. Complex compounds with highly congested tertiary and all‐carbon‐substituted quartenary

  通过在稠密取代的乙烯基阳离子中添加亚砜，可以从简单的内部炔烃中选择性无金属地生成α-羰基阳离子。发现α-羰基阳离子的高反应活性可以有效地引发氢，甚至以异常的选择性进行碳转移反应。因此，可以简单地从简单的前体中一步获得具有高度拥挤的叔碳原子和全碳取代的四碳原子中心的复杂化合物。机理分析强烈支持标题化合物的中间体，并为不同取代基的迁移能力提供了简单的预测方案。