2,3-dihydro-4-methylthio-1,5-benzothiazepine | 118971-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-methylthio-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 4-methylthio-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine；4-(Methylsulfanyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine；4-methylsulfanyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• CAS: 118971-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: BJORMSVRRSEUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  327.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-4-methylthio-1,5-benzothiazepine 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 4-[3-(1-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-d][1,5]benzothiazepin-2-yl)propyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类N-2烷基氨基衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  4,5-二氢-s-三唑并[3,4-d]-1,5-苯并噻嗪类新系列N-2烷基氨基衍生物的合成已从2,3-二氢-1,5-开始苯并噻嗪 - 4 (5H) 及其 2- 甲基和 2- 芳基衍生物。- 所有化合物都在体外测试了其抗菌活性，但没有一种显示出显着的活性。- 还筛选了三环化合物 7a-j、8a-j、9a-j、10a-j 和 11a-j 在小鼠中的 CNS 活性，其中一些表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250909
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-thione 生成 2,3-dihydro-4-methylthio-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  AMBROGI, V.;GRANDOLINI, G.;PERIOLI, L.;RICCI, M.;ROSSI, C.;TUTTOBELLO, L., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 403-411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles.<b>3</b>. Synthesis of 1,5-benzothiazepines with potential CNS activity
  作者：Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570250421

  日期：1988.7

  The synthesis of a series of novel triazolo[3,4-d][1,5]benzothiazepines 6 and 7, obtained from the activated 1,5-benzothiazepine derivatives 3 and carbohydrazides 4, is described. Under mild reaction conditions some intermediates 5 can be isolated.

  描述了由活化的1，5-苯并噻吩并烷衍生物3和碳酰肼4获得的一系列新的三唑并[3，4- d ] [1，5]苯并噻氮并烷6和7的合成。在温和的反应条件下，可以分离出一些中间体5。
• Studies on the chemistry of O,N- and S,N-containing heterocycles.<b>4</b>. Investigations on the nucleophilic substitution of activated 1,5-benzothiazepines
  作者：Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570250525

  日期：1988.9

  The reaction of the activated 1,5-benzothiazepine 1a with various amines is studied. In contrast to the phenylsubstituted derivative 1b no ring contraction but nucleophilic substitution is observed. Two novel ring systems 8 and 9 are obtained by nitrosation of 3g and by reaction of 1a with anthranilic acid, respectively.

  研究了活化的1，5-苯并噻氮平1a与各种胺的反应。与苯基取代的衍生物1b相反，没有环收缩而是亲核取代。通过3g的亚硝化和1a与邻氨基苯甲酸的反应获得了两个新颖的环系统8和9。
• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 16. Investigations on the synthesis of new tricyclic β-lactams<i>via</i>[2+2]cycloaddition reaction
  作者：Susanne Pippich、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570340319

  日期：1997.5

  Starting from methylthioimidates 1–8 a series of corresponding tricyclic β-lactams was synthesized via [2+2]cycloaddition with ketenes generated in situ from substituted acetyl chlorides. Dependent on the bicyclic starting material and on the substituent of the corresponding acetyl chloride N-acetyl derivatives were obtained as by- or sole products.

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。
• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0368063A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren cyclische benzokondensierte Imine oder Benzo­[f]-1,4-thiazepine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用环状苯并融合亚胺或苯并[f]-1,4-硫氮杂卓作为助催化剂，则可在液相中在 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核心氯化。可以获得更多的对异构体。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of several new benzo- naphtho- and quinolino-1,4-thiazine and 1,5-thiazepine derivatives
  作者：V Ambrogi、G Grandolini、L Perioli、M Ricci、C Rossi、L Tuttobello

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90003-l

  日期：1990.6