(E)-2-Methyl-1-(phenyldimethylsilyl)-1-buten-4-ol | 168132-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-1-(phenyldimethylsilyl)-1-buten-4-ol
• 英文别名: (E)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 168132-12-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: HFHLTWNFRWJDMP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-1-(phenyldimethylsilyl)-1-buten-4-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 SPhos Pd G2 、 碘 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双功能多烯环化：Pimarane 天然产物的合成研究

  摘要：

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202101926
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-1-(phenyldimethylsilyl)-4-(tetrahydropyranyloxy)-1-butene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(E)-2-Methyl-1-(phenyldimethylsilyl)-1-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenyldimethylsilyl as an Alcohol Surrogate in Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition: Synthesis of .alpha.-Dictyopterol

  摘要：

  alpha-Dictyopterol (1a), a sesquiterpene isolated from the essential oil of Dicytopteris divaricata, has been synthesized from bicyclic ketone 2, obtained by thermal cyclization of triene intermediate 11. The key observation is that the phenyldimethylsilyl group, a surrogate for hydroxyl, does not interfere with the internal Diels-Alder cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo00122a038

文献信息

• Bifunctional Polyene Cyclizations: Synthetic Studies on Pimarane Natural Products
  作者：Julian M. Feilner、Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101926

  日期：2021.8.25

  Polyene cyclizations generate molecular complexity from a linear polyene in a single step. While methods to initiate these cyclizations have been continuously expanded and improved over the years, the majority of polyene substrates are still limited to simple alkyl-substituted alkenes. In this study, we took advantage of the unique reactivity of higher-functionalized bifunctional alkenes. The realization

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。
• Phenyldimethylsilyl as an Alcohol Surrogate in Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition: Synthesis of .alpha.-Dictyopterol
  作者：Douglass F. Taber、Rama S. Bhamidipati、Larry Yet

  DOI：10.1021/jo00122a038

  日期：1995.9

  alpha-Dictyopterol (1a), a sesquiterpene isolated from the essential oil of Dicytopteris divaricata, has been synthesized from bicyclic ketone 2, obtained by thermal cyclization of triene intermediate 11. The key observation is that the phenyldimethylsilyl group, a surrogate for hydroxyl, does not interfere with the internal Diels-Alder cycloaddition.