(-)-2-amino-1-butanol hydrochloride | 59173-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-2-amino-1-butanol hydrochloride
• 英文别名: 2-aminobutanol hydrochloride；2-aminobutan-1-ol hydrochloride；2-Ammonium-1-butanol；dl-2-amino-1-butanol hydrochloride；hydrochloride of 2-amino-1-butanol；2-aminobutan-1-ol;hydron;chloride
• CAS: 59173-62-5
• 化学式: C₄H₁₁NO*ClH
• 分子量: 125.598
• InChiKey: ORIVIUGYHFJFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-amino-1-butanol hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-氯甲基丙胺
  参考文献：
  名称：

  Reutov,O.A. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 203, p. 240 - 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-Butyl-acetimidat 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(-)-2-amino-1-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c

文献信息

• Oxidative amidation by Cu(<scp>ii</scp>)–guanidine acetic acid immobilized on magnetized sawdust with eggshell as a natural base
  作者：Atefeh Darvishi、Maryam Kazemi Miraki、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d0nj00835d

  日期：——

  Copper(II)–guanidine acetic acid complex was immobilized on the surface of magnetized raw waste sawdust (SD) as an abundant natural biopolymer and employed as an efficient and recoverable catalyst in oxidative amidation reaction, while waste eggshell (ES) powder was used as a low-cost solid base. The magnetic raw catalyst was fully characterized using FTIR, XRD, SEM, EDX, TGA, and VSM. A variety of

  铜（II）-胍基乙酸络合物作为丰富的天然生物聚合物固定在磁化的废木屑（SD）表面，可作为氧化酰胺化反应中的一种有效且可回收的催化剂，而废蛋壳（ES）粉末用作低成本的坚实基础。使用FTIR，XRD，SEM，EDX，TGA和VSM对磁性原料催化剂进行了全面表征。使用苄醇和胺盐已成功以中等至高收率成功合成了多种酰胺衍生物。锯末和蛋壳作为两种天然和丰富的废料的应用是本研究的主要优势。而且，这些低成本的催化剂被回收了至少五次，并以最小的活性降低被用于反应系统中。
• Copper-amino group complexes supported on silica-coated magnetite nanoparticles: efficient catalyst for oxidative amidation of methyl arenes
  作者：Meghdad Karimi、Leila Ghandi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c7nj02257c

  日期：——

  Magnetite nanoparticles coated with mesoporous silica, Fe3O4@SiO2, were prepared. Surface functionalization of this core–shell nanocomposite with (3-aminopropyl)trimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with Cu(OAc)2 was used to develop a new heterogeneous copper complex (Fe3O4@SiO2–APTMS–Cu). The structure and composition of the synthesized nanocatalyst were characterized by FTIR, SEM, VSM

  制备了包覆有介孔二氧化硅Fe 3 O 4 @SiO 2的磁铁矿纳米颗粒。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对该核-壳纳米复合材料进行表面功能化，然后使其与Cu（OAc）2反应，用于开发新的异质铜络合物（Fe 3 O 4 @SiO 2–APTMS–Cu）。通过FTIR，SEM，VSM，TEM，XRD和ICP分析对合成的纳米催化剂的结构和组成进行了表征。在甲基芳烃与胺盐酸盐的氧化酰胺化反应中探讨了合成催化剂的催化活性。通过这种方法制备了各种伯，仲和叔酰胺。该催化剂的磁性使分离容易，并具有显着的催化剂可回收性。该催化剂可重复使用6次而其催化活性没有明显降低。
• Synthesis of Novel Derivatives of Aroylaminoalcohols and 3-Amino-substituted 1-Phenylpropanols with Potential Anti-inflammatory and Immunomodulating Activities
  作者：Antonis M Gavalas、Lygeri Hadjipetrou、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb06891.x

  日期：2011.4.12

  The synthesis of aroylaminoalcohols and 3-amino-substituted 1-phenylpropanols is described. These novel basic compounds have potent anti-inflammatory activity, significantly inhibiting rat paw oedema induced by a variety of phlogistic agents as a result of the release of inflammatory mediators such as histamine, 5-hydroxytryptamine, kinins, prostaglandins or leukotrienes.

  The biological activity of a selected, representative number of these compounds was examined on adjuvant-induced arthritis, a good animal model for rheumatoid arthritis in man. The results show that 3-(1-hydroxymethylpropylamino)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (2) and 3-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (4) effectively suppress the secondary lesions of adjuvant arthritis. 2-(3-Hydroxy-3-phenylpropylamino)-butan-1-ol hydrochloride (6) had no preventive activity in this animal model. In addition, several of the compounds suppressed the mitogenic responses of T-lymphocytes to concanavalin A, suggesting direct or indirect action on lymphocytes and therefore possible immunosuppressive properties. Finally, we investigated the in-vitro effects of compounds 2 and 4 on production of interleukins 1 and 2 (IL-1 and IL-2). We found that compound 4 suppressed the in-vitro production or action of IL-2 and IL-1. In contrast, compound 2 significantly increased the IL-1 activity of arthritic macrophages while reducing the ability of normal and arthritic splenocytes to produce or release IL-2.

  Our data suggest that compounds 2 and 4 have immunomodulatory properties that influence T lymphocyte functions.

  本文描述了芳香基氨基醇和3-氨基取代的1-苯基丙醇的合成。这些新型碱性化合物具有强效的抗炎活性，能够显著抑制由组织炎症介质如组胺、5-羟色胺、激肽、前列腺素或白三烯引起的大鼠爪水肿。

  选择了一些代表性化合物，对其生物活性进行了研究，其中包括了佐剂诱导性关节炎，这是一个良好的类风湿性关节炎动物模型。结果表明，3-(1-羟甲基丙基氨基)-1-苯基丙酮盐酸盐(2)和3-(3-羟基哌啶-1-基)-1-苯基丙酮盐酸盐(4)能够有效抑制佐剂诱导性关节炎的次级损伤。2-(3-羟基-3-苯基丙基氨基)-丁醇盐酸盐(6)在这个动物模型中没有预防作用。此外，几种化合物抑制了T淋巴细胞对共轭卵白素A的有丝分裂反应，表明它们对淋巴细胞有直接或间接作用，可能具有免疫抑制性质。最后，我们研究了化合物2和4对白细胞介素1和2(IL-1和IL-2)产生的体外影响。我们发现，化合物4抑制了IL-2和IL-1的体外产生或作用。相反，化合物2显著增加了关节炎巨噬细胞的IL-1活性，同时降低了正常和关节炎脾细胞产生或释放IL-2的能力。

  我们的数据表明，化合物2和4具有影响T淋巴细胞功能的免疫调节性质。

• Transition-metal-free oxidative amidation of benzyl alcohols with amines catalyzed by NaI: a new method for the synthesis of benzamides
  作者：Meghdad Karimi、Dariush Saberi、Kobra Azizi、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.085

  日期：2014.9
• Beger, J.; Poeschmann, C.; Thomas, I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 519 - 523
  作者：Beger, J.、Poeschmann, C.、Thomas, I.

  DOI：——

  日期：——