ethyl(p-fluorophenyl)methylsilylmethanol | 154818-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(p-fluorophenyl)methylsilylmethanol
• 英文别名: [ethyl-(4-fluorophenyl)-methylsilyl]methanol
• CAS: 154818-92-5；154819-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₅FOSi
• 分子量: 198.312
• InChiKey: BJNKWCSLKHIJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊酸 、 ethyl(p-fluorophenyl)methylsilylmethanol 以 异辛烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [Ethyl-(4-fluorophenyl)-methylsilyl]methyl 5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过水解酶催化的对映选择性酯化酶法制备具有立体异构硅原子的旋光甲硅烷基甲醇衍生物

  摘要：

  通过水解酶催化的对映选择性反应，尝试了乙基甲基苯基甲硅烷基甲醇（一种具有立体硅原子的伯醇）的动力学拆分。在所研究的20种水解酶中，发现一种商品化的粗木瓜蛋白酶制剂在有机溶剂体系中被5-苯基戊酸酯化后，具有最高的对映选择性，对含硅醇具有适度的活性，而其（+）-对映异构体为92获得％ee作为剩余底物。尽管由于硅原子上不存在离去基团而难以通过化学方法合成具有高光学纯度的这种手性季硅烷，但是通过该对映选择性酯化反应也可以拆分出几种甲硅烷基甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80486-3
• 作为产物：
  描述：

  Chloromethyl-ethoxy-(4-fluoro-phenyl)-methyl-silane 在 氧气 、 溴化乙啶 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 反应 11.0h， 生成 ethyl(p-fluorophenyl)methylsilylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过水解酶催化的对映选择性酯化酶法制备具有立体异构硅原子的旋光甲硅烷基甲醇衍生物

  摘要：

  通过水解酶催化的对映选择性反应，尝试了乙基甲基苯基甲硅烷基甲醇（一种具有立体硅原子的伯醇）的动力学拆分。在所研究的20种水解酶中，发现一种商品化的粗木瓜蛋白酶制剂在有机溶剂体系中被5-苯基戊酸酯化后，具有最高的对映选择性，对含硅醇具有适度的活性，而其（+）-对映异构体为92获得％ee作为剩余底物。尽管由于硅原子上不存在离去基团而难以通过化学方法合成具有高光学纯度的这种手性季硅烷，但是通过该对映选择性酯化反应也可以拆分出几种甲硅烷基甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80486-3

文献信息

• Enzymatic preparation of optically active silylmethanol derivatives having a stereogenic silicon atom by hydrolase-catalyzed enantioselective esterification
  作者：Toshiaki Fukui、Takuo Kawamoto、Atsuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80486-3

  日期：1994.1

  Kinetic resolution of ethylmethylphenylsilylmethanol, a primary alcohol having a stereogenic silicon atom, was tried by hydrolase-catalyzed enantioselective reactions. Among twenty kinds of hydrolases examined, a commercial crude papain preparation was found to exhibit the highest enantioselectivity with moderate activity toward the silicon-containing alcohol on esterification with 5-phenylpentanoic

  通过水解酶催化的对映选择性反应，尝试了乙基甲基苯基甲硅烷基甲醇（一种具有立体硅原子的伯醇）的动力学拆分。在所研究的20种水解酶中，发现一种商品化的粗木瓜蛋白酶制剂在有机溶剂体系中被5-苯基戊酸酯化后，具有最高的对映选择性，对含硅醇具有适度的活性，而其（+）-对映异构体为92获得％ee作为剩余底物。尽管由于硅原子上不存在离去基团而难以通过化学方法合成具有高光学纯度的这种手性季硅烷，但是通过该对映选择性酯化反应也可以拆分出几种甲硅烷基甲醇衍生物。