(Z)-3,4-diphenylhex-3-ene | 84277-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3,4-diphenylhex-3-ene
• 英文别名: cis-α,α'-Diaethyl-stilben；[(Z)-4-phenylhex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 84277-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: XDLYGHNFZIWNMG-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,4-diphenylhex-3-ene 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 内消旋-3,4-二苯基-己烷
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酰苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-3,4-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640

文献信息

• Stereoselective migration of sterically hindered organoboranes in cyclic and acyclic systems. A stereoselective allylic C–H activation reaction
  作者：Eike Hupe、Dmitri Denisenko、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.043

  日期：2003.11

  The thermal migration of cyclic and acyclic organoboranes were studied. In most cases, a stereoselective 1,2-dyotropic migration was observed, allowing the stereocontrol of three contiguous chiral centers. Scope and limitations of this thermal migration are presented.

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Leimner, Juergen; Weyerstahl, Peter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3697 - 3705
  作者：Leimner, Juergen、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regio- and Stereoselective Thermal Migration of Organoboranes in Acyclic Molecules
  作者：Lars O. Bromm、Hamid Laaziri、Frédéric Lhermitte、Klaus Harms、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja001283y

  日期：2000.10.1
• Synthesis of isomeric benchrotrenic alkenes by Ti-induced carbonyl coupling reaction
  作者：J. Besançon、J. Szymoniak、C. Moïse

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83065-p

  日期：1992.3

  The benchrotrenic ketones BctCOR (1) (Bct: Cr(CO)3C6H5; R = CH3 (a), C2H5 (b), n-C3H7 (c), n-C4H9 (d)) undergo reductive alkene coupling reaction when treated with TiCl3/Li. The two isomeric forms of Bct(R)C=C(R)Bct (2) were isolated in the ratio Z/E = ca. 3:1. Decomplexation of 2 by iodine gave quantitatively the corresponding isomeric alkyl stilbenes C6H5(R)C=C(R)C6H5 (3).