(1S)-1-(2-amino-5-chlorophenyl)-N,2,2-trimethyl-1-propanamine | 1287838-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-(2-amino-5-chlorophenyl)-N,2,2-trimethyl-1-propanamine
• 英文别名: 4-chloro-2-[(1S)-2,2-dimethyl-1-(methylamino)propyl]aniline
• CAS: 1287838-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• 分子量: 226.749
• InChiKey: KMNSVLKHLBRPDZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(2-amino-5-chlorophenyl)-N,2,2-trimethyl-1-propanamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以156 mg的产率得到(1S)-1-(2-amino-5-chlorophenyl)-N,2,2-trimethyl-1-propanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines. II: Diastereoselective Reduction of Atropisomeric N-tert-Butanesulfinylketimines

  摘要：

  Chiral, nonracemic o-aminobenzylamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of atropisomeric N-tert-butanesulfinylketimines. The ortho-substituent ensures the distinct reactivity of atropisomers 4d-f. The free energy of activation for atropisomerization of sulfinylimines 4d-f in THF-d(8) was determined by NMR methods to range from 70.8 to 97.9 kJ/mol.

  DOI：

  10.1021/jo1025767
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯代新戊酰苯胺 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.92h， 生成 (1S)-1-(2-amino-5-chlorophenyl)-N,2,2-trimethyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines. II: Diastereoselective Reduction of Atropisomeric N-tert-Butanesulfinylketimines

  摘要：

  Chiral, nonracemic o-aminobenzylamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of atropisomeric N-tert-butanesulfinylketimines. The ortho-substituent ensures the distinct reactivity of atropisomers 4d-f. The free energy of activation for atropisomerization of sulfinylimines 4d-f in THF-d(8) was determined by NMR methods to range from 70.8 to 97.9 kJ/mol.

  DOI：

  10.1021/jo1025767

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1,3-Diamines. II: Diastereoselective Reduction of Atropisomeric <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylketimines
  作者：Marina Martjuga、Sergey Belyakov、Edvards Liepinsh、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo1025767

  日期：2011.4.15

  Chiral, nonracemic o-aminobenzylamines were prepared in a highly diastereoselective reduction of atropisomeric N-tert-butanesulfinylketimines. The ortho-substituent ensures the distinct reactivity of atropisomers 4d-f. The free energy of activation for atropisomerization of sulfinylimines 4d-f in THF-d(8) was determined by NMR methods to range from 70.8 to 97.9 kJ/mol.