5-phenylhex-4-enoic acid | 28525-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 28525-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RTGVPIYKBLCGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylhex-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 5-(4-acetylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的新方法-强酸性介质中烷基自由基对苯乙酮的对位烷基化

  摘要：

  25％发烟硫酸中的苯乙酮被各种烷基特别是在对位取代。所使用的基团包括环己基，3-氯-1-甲基丙基，3-溴-1-甲基丙基，4-氯-1-甲基丁基，4-溴-1-甲基丁基，5-溴-1-甲基戊基，5-乙酰氧基- 1-甲基戊基，3-羧基-1-甲基丙基，4-羧基-1-甲基丁基和5-羧基-1-甲基戊基。它们全都是由二甲基ami自由基在自由基位置夺取氢原子所产生的，而二甲基ami自由基又是由质子化的二甲基氯胺和硫酸亚铁生成的。收率通常差到中等，但使用简单的条件和廉价的试剂。

  DOI：

  10.1039/p19910000781
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族取代的新方法-强酸性介质中烷基自由基对苯乙酮的对位烷基化

  摘要：

  25％发烟硫酸中的苯乙酮被各种烷基特别是在对位取代。所使用的基团包括环己基，3-氯-1-甲基丙基，3-溴-1-甲基丙基，4-氯-1-甲基丁基，4-溴-1-甲基丁基，5-溴-1-甲基戊基，5-乙酰氧基- 1-甲基戊基，3-羧基-1-甲基丙基，4-羧基-1-甲基丁基和5-羧基-1-甲基戊基。它们全都是由二甲基ami自由基在自由基位置夺取氢原子所产生的，而二甲基ami自由基又是由质子化的二甲基氯胺和硫酸亚铁生成的。收率通常差到中等，但使用简单的条件和廉价的试剂。

  DOI：

  10.1039/p19910000781

文献信息

• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Diastereoselective Radical Aminoacylation of Olefins through N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wen-Deng Liu、Woojin Lee、Hanyu Shu、Chuyu Xiao、Huiwei Xu、Xiangyang Chen、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c11209

  日期：2022.12.14

  There have been significant advancements in radical-mediated reactions through covalent-based organocatalysis. Here, we present the generation of iminyl and amidyl radicals via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis, enabling diastereoselective aminoacylation of trisubstituted alkenes. Different from photoredox catalysis, single electron transfer from the deprotonated Breslow intermediate to O-aryl

  通过基于共价键的有机催化，自由基介导的反应取得了重大进展。在这里，我们介绍了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化生成亚胺基和酰胺基自由基，从而实现三取代烯烃的非对映选择性氨基酰化。与光氧化还原催化不同，单电子从去质子化的 Breslow 中间体转移到O-芳基羟胺生成 NHC 结合的羰基自由基，该自由基与前手性 C 中心自由基发生非对映控制的交叉偶联。这种操作简单的方法可以直接获取各种具有邻位立体中心的吡咯啉和恶唑烷酮杂环化合物（77 个实例，高达 >19:1 dr）。酰基噻唑盐的电化学研究支持我们的反应设计并突出了 Breslow 型衍生物的还原能力。对该有机催化系统的详细计算分析表明，自由基-自由基偶联是决速步骤，其中自由基中间体之间的 π-π 堆积相互作用巧妙地控制了非对映选择性。
• Regio- and Enantioselective Catalytic δ-C–H Amidation of Dioxazolones Enabled by Open-Shell Copper-Nitrenoid Transfer
  作者：Suhyeon Kim、Se Lin Song、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sungwoo Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c05258

  日期：2023.7.26

  >19:1 rr and >99:1 er). Combined experimental and computational mechanistic studies unveiled that the open-shell character of the postulated Cu-nitrenoids enables the regioselective hydrogen atom abstraction and subsequent enantio-determining radical rebound of the resulting carbon radical intermediates. The synthetic utility of this asymmetric cyclization was demonstrated in the diastereoselective introduction

  由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高至优异区域和对映选择性的六元内酰胺。高达 >19:1 rr 和 >99:1 er)。实验和计算机制相结合的研究揭示了假定的铜氮化物的开壳特征使得区域选择性氢原子抽象和随后产生的碳自由基中间体的对映决定自由基反弹成为可能。这种不对称环化的合成效用在将额外的官能团非对映选择性引入手性δ-内酰胺骨架以及快速获得生物相关的氮杂环化合物中得到了证明。,由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高
• Repurposing Visible‐Light‐Excited Ene‐Reductases for Diastereo‐ and Enantioselective Lactones Synthesis
  作者：Jinhai Yu、Qiaoyu Zhang、Beibei Zhao、Tianhang Wang、Yu Zheng、Binju Wang、Yan Zhang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202402673

  日期：——

  A dual bio-/photocatalytic system has been developed for achieving previously elusive diastereo- and enantioselective radical lactonizations. By integrating directed evolution and photoinduced single-electron oxidation, we repurposed engineered ene-reductases to steer non-natural radical C−O formations giving a diverse array of enantioenhanced 5- and 6-membered lactones with vicinal stereocenters,

  已经开发出双重生物/光催化系统，用于实现以前难以实现的非对映选择性和对映选择性自由基内酯化。通过整合定向进化和光诱导单电子氧化，我们重新利用了工程烯还原酶来引导非天然自由基C−O形成，从而提供了多种具有邻位立构中心的对映增强型5元和6元内酯，其中部分带有季铵基团立体中心。
• Surzur,J.-M.; Teissier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 653 - 664
  作者：Surzur,J.-M.、Teissier,P.

  DOI：——

  日期：——