N-[2-[bis[2-[(1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carboxamide | 169237-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[bis[2-[(1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carboxamide
• CAS: 169237-40-5
• 化学式: C₄₈H₅₁N₇O₉
• 分子量: 869.974
• InChiKey: KRQUPDOQNQLNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[bis[2-[(1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 tris[(3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-didehydropyridine-4-carboxamido)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  三[(3-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-didehydropyridine-4-carboxamido)乙基]-胺的钆络合物：一类新的钆磁共振弛豫剂

  摘要：

  钆 (III) 络合物已被证明是特别有效的 MRI 造影剂；Gd{sup 3+} (S = 7/2) 在具有最高的各向同性磁矩方面是独一无二的。注射克数量的潜在有毒金属阳离子要求配合物对体内金属转移保持稳定，特别是与高浓度的竞争性钙 (II) 离子，而弛豫取决于水分子的数量和交换速率从复杂的内球。强络合位点和自由水配位位点之间的这种竞争是对 MRI 增强剂设计的挑战。我们在此报告 Gd(III) TREN-Me-3,2-HOPO (7) [TREN-Me-3,2-HOPO = tris](3-hydroxy-1-methyl-2-oxo- 1,2-二脱氢吡啶-4-甲酰胺基）乙基[胺]，它代表了符合这些标准的一类很有前途的镧系元素化合物。羟基吡啶酸 (HOPO) 单阴离子是双齿配体，可形成有效的多齿螯合剂，特别是当与羰基或羟基相邻的 HOPO 环碳被官能化并通过酰胺键连接到合适的主链时。因此

  DOI：

  10.1021/ja00132a025
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-carboxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-[bis[2-[(1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carbonyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-1-methyl-2-oxo-3-phenylmethoxypyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  act系元素的特定螯合剂。28.用于体内p（IV）螯合的多齿4-氨基甲酰基-3-羟基-1-甲基-2（1H）-吡啶酮配体的合成和初步评估。

  摘要：

  报道了基于4-（取代的氨基甲酰基）-3-羟基-2-吡啶酮的螯合剂的新家族。这些在氮上具有任选的末端取代基，并且羟基吡啶酮（HOPO）环通过酰胺键连接至分子主链。甲基取代的配体衍生物（Me-3,2-HOPOs）的一个非常重要的特征是，类似于铁载体肠杆菌素及其类似物的儿茶酰胺酰胺配合物，这些HOPO衍生物在酰胺质子和相邻质子之间形成强氢键金属络合物中酚盐的氧；这增强了复合物的稳定性。如在生理条件下观察到的，这种刚性有助于解释Me-3,2-HOPO配体对p（IV）的巨大亲和力。与注射Pu的对照组相比，研究的所有13种化合物均显着增强了小鼠的Pu排泄。与同等摩尔量的CaNa3-DTPA（当前临床使用的化合物）相比，研究的八种配体促进了更多的Pu排泄。与等摩尔量的八齿3,4,3-LI（1,2-HOPO）同等摩尔量相比，五种注射和两种口服Me-3,2-HOPO配体促进的Pu排泄量增加或略多。体内配体。

  DOI：

  10.1021/jm00014a013

文献信息

• 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONE CHELATING AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0840727B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US5624901A
  申请人：——

  公开号：US5624901A

  公开（公告）日：1997-04-29
• Gadolinium complex of tris[(3-hydroxy-1-methyl- 2-oxo-1,2-didehydropyridine-4-carboxamido)ethyl]-amine: A New Class of gadolinium magnetic resonance relaxation agents
  作者：Jide Xu、Sonya J. Franklin、Donald W. Whisenhunt、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00132a025

  日期：1995.7

  molecules from the complex inner sphere. This competition between strong complexation and free water coordination sites is a challenge to MRI enhancement agent design. We report here the synthesis and characterization of Gd(III) TREN-Me-3,2-HOPO (7) [TREN-Me-3,2-HOPO = tris](3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2- didehydropyridine-4-carboxamido)ethyl[amine], which represents a promising new class of lanthanide compounds

  钆 (III) 络合物已被证明是特别有效的 MRI 造影剂；Gdsup 3+} (S = 7/2) 在具有最高的各向同性磁矩方面是独一无二的。注射克数量的潜在有毒金属阳离子要求配合物对体内金属转移保持稳定，特别是与高浓度的竞争性钙 (II) 离子，而弛豫取决于水分子的数量和交换速率从复杂的内球。强络合位点和自由水配位位点之间的这种竞争是对 MRI 增强剂设计的挑战。我们在此报告 Gd(III) TREN-Me-3,2-HOPO (7) [TREN-Me-3,2-HOPO = tris](3-hydroxy-1-methyl-2-oxo- 1,2-二脱氢吡啶-4-甲酰胺基）乙基[胺]，它代表了符合这些标准的一类很有前途的镧系元素化合物。羟基吡啶酸 (HOPO) 单阴离子是双齿配体，可形成有效的多齿螯合剂，特别是当与羰基或羟基相邻的 HOPO 环碳被官能化并通过酰胺键连接到合适的主链时。因此
• Specific Sequestering Agents for the Actinides. 28. Synthesis and Initial Evaluation of Multidentate 4-Carbamoyl-3-hydroxy-1-methyl-2(1H)-pyridinone Ligands for in Vivo Plutonium(IV) Chelation
  作者：Jide Xu、Birgitta Kullgren、Patricia W. Durbin、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/jm00014a013

  日期：1995.7

  2-HOPO ligands promoted as much or slightly more Pu excretion than an equal molar amount of the octadentate 3,4,3-LI(1,2-HOPO), the previously most effective in vivo ligand. Surprisingly, although plutonium has an eight-coordination requirement, tetra- and hexadentate Me-3,2-HOPO ligands were essentially as effective as the one octadentate ligand studied. These observations suggest that even the tetradentate

  报道了基于4-（取代的氨基甲酰基）-3-羟基-2-吡啶酮的螯合剂的新家族。这些在氮上具有任选的末端取代基，并且羟基吡啶酮（HOPO）环通过酰胺键连接至分子主链。甲基取代的配体衍生物（Me-3,2-HOPOs）的一个非常重要的特征是，类似于铁载体肠杆菌素及其类似物的儿茶酰胺酰胺配合物，这些HOPO衍生物在酰胺质子和相邻质子之间形成强氢键金属络合物中酚盐的氧；这增强了复合物的稳定性。如在生理条件下观察到的，这种刚性有助于解释Me-3,2-HOPO配体对p（IV）的巨大亲和力。与注射Pu的对照组相比，研究的所有13种化合物均显着增强了小鼠的Pu排泄。与同等摩尔量的CaNa3-DTPA（当前临床使用的化合物）相比，研究的八种配体促进了更多的Pu排泄。与等摩尔量的八齿3,4,3-LI（1,2-HOPO）同等摩尔量相比，五种注射和两种口服Me-3,2-HOPO配体促进的Pu排泄量增加或略多。体内配体。