4-(4-Chlorophenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid | 49708-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 49708-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: PUEVPYKWPGVGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give the title compound (1.36 g)的产率得到4-(4-氯苯基)环己基羧酸
  参考文献：
  名称：

  Spirocycloalkyl-substituted azetidinones useful as hypocholesterolemic

  摘要：

  该专利涉及的是化合物以及它们的药物可接受盐，其化学式为##STR1##其中：R.sub.1为##STR2## R.sub.2和R.sub.3独立地选择自--CH.sub.2 --，--CH（较低烷基）--，--C（二级较低烷基）--，--CH.dbd.CH--和--C（较低烷基）.dbd.CH--; 或R.sub.1与R.sub.2或R.sub.1与R.sub.3形成--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.C（较低烷基）--; u和v独立地为0-3，前提是两者都不为零; R.sub.4为B--（CH.sub.2）.sub.m C（O）--; m为0-5; B--（CH.sub.2）.sub.q --; q为0-6; B--（CH.sub.2）.sub.e --Z--（CH.sub.2）.sub.r; Z为--O--，--C（O）--，苯撑，--N（R.sub.8）--或--S（O）.sub.0-2--，e和r为0-5; e和r的总和为0-6; B--（C.sub.2-C.sub.6烯基）--; B'--（C.sub.4-C.sub.6烷二烯基）--; B--（CH.sub.2）.sub.t --Z--（C.sub.2-C.sub.6烯基）--; t为0-3; t和烯基链中的碳原子数之和为2-6; B--（CH.sub.2）.sub.f --V--（CH.sub.2）.sub.g --; V为环烷基，f为1-5，g为0-5; f和g的总和为1-6; B--（CH.sub.2）.sub.t --V--（C.sub.2-C.sub.6烯基）--或B'--（C.sub.2-C.sub.6烯基）--V--（CH.sub.2）.sub.t --; t和烯基链中的碳原子数之和为2-6，B--（CH.sub.2）.sub.a --Z--（CH.sub.2）.sub.b --V--（CH.sub.2）.sub.d --; a，b和d为0-6; a，b和d的总和为0-6; T--（CH.sub.2）.sub.s --; T为环烷基，s为0-6; 或R.sub.1和R.sub.4一起形成##STR3##B是可选择的取代苯基，茚基，茚芳基，萘基，四氢萘基或可选择取代的杂环基; R.sub.20和R.sub.21独立地为可选择取代的苯基，可选择取代的萘基，茚基，茚芳基，四氢萘基，苯二氧基基，可选择取代的杂环基，可选择取代的苯并杂环基或环丙基，药物组合物，用作降低胆固醇的药物，制备过程以及与胆固醇生物合成抑制剂的联合使用以治疗或预防动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05698548A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 4-羰基环己羧酸 生成 4-(4-Chlorophenyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗生育药。4.非对映异构体4-芳基-2-甲基环己烷羧酸和相关化合物的生物学性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00265a015

文献信息

• SPIROCYCLOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC AGENTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0681569A1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5698548A
  申请人：——

  公开号：US5698548A

  公开（公告）日：1997-12-16
• [EN] SPIROCYCLOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINONES USEFUL AS HYPOCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] AZETIDINONES A SUBSTITUTION SPIROCYCLOALKYLE UTILISEES COMME AGENTS HYPOCHOLESTEROLEMIQUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1994017038A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) Novel compounds of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (A); R2 and R3 are independently selected from the group consisting of -CH2-, -CH(lower alkyl)-, -C(di-lower alkyl)-, -CH = CH- and -C(lower alkyl) = CH-; or R1 together with an adjacent R2, or R1 together with an adjacent R3, form a -CH = CH- or a -CH = C(lower alkyl)- group; u and v are independently 0, 1, 2 or 3, provided both are not zero; provided that when R2 is -CH = CH- or -C(lower alkyl) = CH-, v is 1; provided that when R3 is -CH = CH- or -C(lower alkyl) = CH-, u is 1; provided that when v is 2 or 3, the R2's can be the same or different; and provided that when u is 2 or 3, the R3's can be the same or different; R4 is B-(CH2)mC(O)-, wherein m is 0-5; B-(CH2)q-, wherein q is 0-6; B-(CH2)e-Z-(CH2)r-, wherein Z is -O-, -C(O)-, phenylene, -N(R8)- or -S(O)0-2-, e is 0-5 and r is 0-5, provided that the sum of e and r is 0-6; B-(C2-C6 alkenylene)-; B'-(C4-C6 alkadienylene)-; B-(CH2)t-Z-(C2-C6 alkenylene)-, wherein t is 0-3, provided that the sum of t and the number of carbon atoms in the alkenylene chain is 2-6; B-(CH2)f-V-(CH2)g-, wherein V is C3-C6 cycloalkylene, f is 1-5 and g is 0-5, provided that the sum of f and g is 1-6; B-(CH2)t-V-(C2-C6 alkenylene)- or B'-(C2-C6 alkenylene)-V-(CH2)t-, provided that the sum of t and the number of carbon atoms in the alkenylene chain is 2, 3, 4, 5 or 6; B-(CH2)a-Z-(CH2)b-V-(CH2)d-, wherein a, b and d are independently 0-6, provided that the sum of a, b and d is 0-6; T-(CH2)s-, wherein T is cycloalkyl of 3-6 carbon atoms and s is 0-6; or R1 and R4 together form the group (A'); B is optionally-substituted phenyl, indanyl, indenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or optionally substituted-heteroaryl; and R20 and R21 are independently optionally-substituted phenyl, optionally-substituted naphthyl, indanyl, indenyl, tetrahydronaphthyl, benzodioxolyl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted benzofused heteroaryl or cyclopropyl are disclosed, as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds, the use of said compounds as hypocholesterolemic agents, processes for preparing the compounds, and the use of said compounds in combination with cholesterol biosynthesis inhibitors to treat or prevent atherosclerosis.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (1) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, dans laquelle R1 représente la formule (A); R2 et R3 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par -CH2-, -CH(alkyle inférieur)-, -C(alkyle di-inférieur)-, -CH = CH- et -C(alkyle inférieur) = CH-; ou bien R1 forme avec R2 adjacent ou avec R3 adjacent un groupe -CH = CH- ou un groupe -CH = C(alkyle inférieur)-; u et v valent indépendamment 0, 1, 2 ou 3, à condition que les deux ne valent pas zéro; à condition que, lorsque R2 représente -CH = CH- ou -C(alkyle inférieur) = CH-, v vale 1; à condition que, lorsque R3 représente -CH = CH- ou -C(alkyle inférieur) = CH-, u vale 1; à condition que, lorsque v vaut 2 ou 3, les R2 puissent être identiques ou différents; et à condition que, lorsque u vaut 2 ou 3, les R3 puissent être identiques ou différents; R4 représente B-(CH2)mC(O)-, où m vaut de 0 à 5; B-(CH2)q-, où q vaut de 0 à 6; B-(CH2)e-Z-(CH2)r-, où Z représente -O-, -C(O)-, phénylène, -N(R8)- ou -S(O)0-2-, e vaut de 0 à 5 et r vaut de 0 à 5, à condition que la somme de e et r vale de 0 à 6; B-(C2-C6 alcénylène)-; B'-(C4-C6 alcadiénylène)-; B-(CH2)t-Z-(C2-C6 alcénylène)-, où t vaut de 0 à 3, à condition que la somme de t et du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne alcénylène vale de 2 à 6; B-(CH2)f-V-(CH2)g-, où V représente cycloalkylène C3-C6, f vaut de 1 à 5 et g vaut de 0 à 5, à condition que la somme de f et g vale de 1 à 6; B-(CH2)t-V-(C2-C6 alcénylène)- ou B'-(C2-C6 alcénylène)-V-(CH2)t-, à condition que la somme de t et du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne alcénylène soit égale à 2, 3, 4, 5 ou 6; B-(CH2)a-Z-(CH2)b-V-(CH2)d-, où a, b et d valent indépendamment de 0 à 6, à condition que la somme de a, b et d vale de 0 à 6; T-(CH2)s-, où T représente cycloalkyle possédant de 3 à 6 atomes de carbone et s vaut de 0 à 6; ou bien R1 et R4 forment ensemble le groupe (A'); B représente phényle éventuellement substitué, indanyle, indényle, naphtyle, tétrahydronaphtyle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et R20 et R21 représentent indépendamment phényle éventuellement substitué, naphtyle éventuellement substitué, indanyle, indényle, tétrahydronaphtyle, benzodioxolyle, hétéroaryle éventuellement substitué, hétéroaryle benzocondensé éventuellement substitué ou cyclopropyle. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés, l'utilisation de ces composés comme agents hypocholestérolémiques, des procédés de préparation des composés, et l'utilisation de ces composés en combinaison avec des inhibiteurs de biosynthèse du cholestérol pour traiter ou prévenir l'athérosclérose.