5-(2-acetoxy)-ethylpyrrolid-2-one | 120081-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(2-acetoxy)-ethylpyrrolid-2-one
• 英文别名: 2-(5-Oxopyrrolidin-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 120081-44-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: QBJIWDVWEGCYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-acetoxy)-ethylpyrrolid-2-one 生成 5-乙烯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  WAMBACH, LUDWIG;FISCHER, MARTIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 乙酸乙烯酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以60%的产率得到5-(2-acetoxy)-ethylpyrrolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted lactams

  摘要：

  将Ia至Ic的取代内酰胺制备为n为0或1，X为--O--CO--R.sup.1，--O--SO.sub.2 --R.sup.1，--CO--R.sup.2，--CO--O--R.sup.3或--CO--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.1是羧酸或磺酸的C.sub.1-C.sub.8基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sup.3是H或不超过8个碳原子的烷基、芳香烃基或芳基烷基，R.sup.4和R.sup.5分别是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，或者一起形成一个5元或6元环的化合物IV，通过将内酰胺II与乙烯化合物III CH.sub.2 .dbd.CH-X和形成自由基的化合物IV反应得到Ia，通过水解X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ib，并通过热解Ib或X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ic，以及其中X为(--O--CO--R.sup.1)和(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的新取代内酰胺Ia和Ib的制备。

  公开号：

  US04874865A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Lactamen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0293740A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  Herstellung von substituierten Lactamen Ia bis Ic (n = 0-2; X = -O-CO-R¹, -O-SO₂-R¹, -CO-R², -CO-O-R², -CO-NR³R⁴; R¹ = C₁-C₈-Rest einer Carbon- bzw. Sulfonsäure; R² = C₁-C₈-Alkyl; R³, R⁴ = H, C₁-C₄-Alkyl oder gemeinsam ein 5- oder 6-gliedriger Ring) durch Umsetzung von Lactamen II mit Vinylverbindungen III CH₂=CH-X und einer radikalbildenden Verbindung IV zu Ia und Herstellung von Ib durch Hydrolyse von solchen Verbindungen Ia, in der X für (-O-CO-R¹) oder (-O-SO₂-R¹) steht, und Herstellung von Ic durch Thermolyse von Ib oder solchen Verbindungen Ia, in denen X (-O-CO-R¹) oder (-O-SO₂-R¹) bedeutet, sowie die neuen substituierten Lactame Ia und Ib mit X = (-O-CO-R¹)- und (-O-SO₂-R¹).

  制备取代的内酰胺 Ia 至 Ic (n = 0-2; X = -O-CO-R¹, -O-SO₂-R¹, -CO-R², -CO-O-R², -CO-NR³R⁴; R¹ = 碳酸或磺酸的 C₁-C₈ 残基；R² = C₁-C₈ 烷基；R³, R⁴ = H, H磺酸；R² = C₁-C₈-烷基；R³、R⁴ = H、C₁-C₄-烷基或合起来是一个 5 或 6 元环）通过内酰胺 II 与乙烯基化合物 III CH₂=CH-X 和自由基形成化合物 IV 反应得到 Ia，通过水解 X 为 (-O-CO-R¹) 或 (-O-SO₂-R¹) 的此类化合物 Ia 制备 Ib，通过热分解 Ib 或 X 为 (-O-CO-R¹) 或 (-O-SO₂-R¹) 的此类化合物 Ia 制备 Ic，以及 X = (-O-CO-R¹)- 和 (-O-SO₂-R¹) 的新取代内酰胺 Ia 和 Ib。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0537606A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxyethylpyrrolidonen der allgemeinen Formel I in der R¹Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl, C₃- bis C₈-Cycloalkyl, Aryl oder C₇- bis C₁₂-Aralkylbedeutet, indem man a) ein Caprolacton der allgemeinen Formel II oder b) ein Butyrolacton der allgemeinen Formel III in denen R²C₁- bis C₁₂-Alkyl, R³die Bedeutung von R² und zusätzlich Wasserstoff besitzt und R⁴C₁- bis C₈-Alkyl und Phenyl bedeuten, mit Ammoniak oder primären Aminen der algemeinen Formel IV         R¹-NH₂   (IV) in der R¹ die obengenannten Bedeutungen hat, bei Temperaturen von 150 bis 450°C und Drücken von 10 bis 350 bar umsetzt, sowie die Herstellung der Caprolactone II und der Butyrolactone III aus den Cyclohexanonen V.

  通式 I 的 5-羟乙基吡咯烷酮的制备工艺 在 R¹ 是氢、C₁- 至 C₁₂ 烷基、C₃- 至 C₈ 环烷基、芳基或 C₇- 至 C₁₂ 芳烷基，其中 a) 通式 II 的己内酯 或 b) 通式 III 的丁内酯 其中 R²C₁- 至 C₁₂ 烷基、 R³ 具有 R² 的含义，此外还具有氢的含义，以及 R⁴C₁-至C₈-烷基和苯基 与氨或通式 IV 的伯胺反应 R¹-NH₂ (IV) 其中 R¹ 具有上述含义，温度为 150 至 450°C，压力为 10 至 350 巴，从环己酮 V 生成己内酯 II 和丁内酯 III。
• WAMBACH, LUDWIG;FISCHER, MARTIN
  作者：WAMBACH, LUDWIG、FISCHER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• US4874865A
  申请人：——

  公开号：US4874865A

  公开（公告）日：1989-10-17
• US5286875A
  申请人：——

  公开号：US5286875A

  公开（公告）日：1994-02-15