2-(Chlorooxalyl-amino)-benzoic acid methyl ester | 178210-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Chlorooxalyl-amino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-chloro-2-oxoacetyl)amino]benzoate
• CAS: 178210-59-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₄
• 分子量: 241.631
• InChiKey: MPMNTZPFQRGHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chlorooxalyl-amino)-benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Secofascaplysin A
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Chlorooxalyl-amino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  低价钛诱导的吲哚形成：secofascaplysin，吲哚吡咯啉和内皮素受体拮抗剂的合成

  摘要：

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00255-4

文献信息

• Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst、Helga Krause、Arne Ptock

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00255-4

  日期：1996.5

  The versatility of a titanium-induced reductive oxo-amide coupling reaction is illustrated by the syntheses of the alkaloids secofascaplysin 8 and indolopyridocoline 14 as well as by an efficient and flexible approach to the arylated indole-2-carboxylic acid 4, which has recently been disclosed as a promising endothelin-receptor-antagonist. Depending on the particular substitution pattern in the substrates

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。