5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 566934-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-methyl-5-[[(2R,4R)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbonyl]amino]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 566934-71-2
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₉
• 分子量: 571.668
• InChiKey: FEYLOTKQZVWWED-PJCVOKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自合成的四糖和六糖的新糖缀合物，模仿霍乱弧菌O：1血清型Inaba的O-PS末端。

  摘要：

  已经制备了具有已连接的N-3-脱氧-L-甘油-四氢电子酸侧链的糖基受体和糖基供体，并将其用于合成模仿O-的上游端的六糖的二通。霍乱弧菌O：1血清型Inaba的特定多糖。使用方酸二酯化学方法将以5-甲氧基羰基戊基糖苷形式获得的目标四糖和六糖与BSA连接。通过表面增强的激光解吸电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测共轭反应。当达到所需的半抗原/ BSA摩尔比时，这可以控制合成寡糖的结合过程，并终止反应，产生具有预定碳水化合物/载体比的新糖缀合物。通过SELDI-TOF MS技术监测结合的能力，使得在一锅反应中从一个半抗原中制备出几种具有不同预定碳水化合物/载体比的新糖结合物成为可能。

  DOI：

  10.1039/b211660j
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-(2,4-O-benzylidene-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自合成的四糖和六糖的新糖缀合物，模仿霍乱弧菌O：1血清型Inaba的O-PS末端。

  摘要：

  已经制备了具有已连接的N-3-脱氧-L-甘油-四氢电子酸侧链的糖基受体和糖基供体，并将其用于合成模仿O-的上游端的六糖的二通。霍乱弧菌O：1血清型Inaba的特定多糖。使用方酸二酯化学方法将以5-甲氧基羰基戊基糖苷形式获得的目标四糖和六糖与BSA连接。通过表面增强的激光解吸电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测共轭反应。当达到所需的半抗原/ BSA摩尔比时，这可以控制合成寡糖的结合过程，并终止反应，产生具有预定碳水化合物/载体比的新糖缀合物。通过SELDI-TOF MS技术监测结合的能力，使得在一锅反应中从一个半抗原中制备出几种具有不同预定碳水化合物/载体比的新糖结合物成为可能。

  DOI：

  10.1039/b211660j

文献信息

• Neoglycoconjugates from synthetic tetra- and hexasaccharides that mimic the terminus of the O-PS of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba
  作者：Xingquan Ma、Rina Saksena、Anatoly Chernyak、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/b211660j

  日期：2003.2.27

  nic acid side chain already attached have been prepared and used for the synthesis of the di-through to the hexasaccharide that mimic the upsteam terminus of the O-specific polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba. The target tetra- and the hexasaccharide, which were obtained in the form of 5-methoxycarbonylpentyl glycosides, were linked to BSA using squaric acid diester chemistry. The

  已经制备了具有已连接的N-3-脱氧-L-甘油-四氢电子酸侧链的糖基受体和糖基供体，并将其用于合成模仿O-的上游端的六糖的二通。霍乱弧菌O：1血清型Inaba的特定多糖。使用方酸二酯化学方法将以5-甲氧基羰基戊基糖苷形式获得的目标四糖和六糖与BSA连接。通过表面增强的激光解吸电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测共轭反应。当达到所需的半抗原/ BSA摩尔比时，这可以控制合成寡糖的结合过程，并终止反应，产生具有预定碳水化合物/载体比的新糖缀合物。通过SELDI-TOF MS技术监测结合的能力，使得在一锅反应中从一个半抗原中制备出几种具有不同预定碳水化合物/载体比的新糖结合物成为可能。