1-cyclopropyl-2-methanesulfinyl-1-thiophen-2-yl-ethanol | 112933-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-methanesulfinyl-1-thiophen-2-yl-ethanol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-2-methylsulfinyl-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 112933-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S₂
• 分子量: 230.352
• InChiKey: HVHPITMZVPULQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-methanesulfinyl-1-thiophen-2-yl-ethanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-((E)-4-Chloro-1-methanesulfinylmethyl-but-1-enyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-5-halo-2-pentenyl Methyl Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  2-芳基-5-卤代-2-戊烯基甲基亚砜和砜的立体选择性形成是通过分别用卤化氢处理2-芳基-2-环丙基-2-羟乙基甲基亚砜或砜来实现的。在所有情况下，仅分离出Z-异构体，但2-噻吩衍生物除外，根据卡恩序列规则将其指定为E-异构体。通过 1 H-NMR 光谱测定确定结构，并通过 X 射线晶体学测定一种产物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28093
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 4-氯-1-(2-噻吩基)丁酮 在 水 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-cyclopropyl-2-methanesulfinyl-1-thiophen-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 2-Cyclopropyl-2-hydroxyalkyl Methyl Sulfoxides by Cyclization of 3-Chloropropyl Ketones in the Presence of Dimsylsodium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29616

文献信息

• MADESCLAIRE, M.;ROCHE, D.;CHATONIER, D., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 828-830
  作者：MADESCLAIRE, M.、ROCHE, D.、CHATONIER, D.

  DOI：——

  日期：——
• MADESCLAIRE M.; BOUCHERLE A., C. R. ACAD. SCI., 1977, C285,
  作者：MADESCLAIRE M.、 BOUCHERLE A.

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Synthesis of 2-Cyclopropyl-2-hydroxyalkyl Methyl Sulfoxides by Cyclization of 3-Chloropropyl Ketones in the Presence of Dimsylsodium
  作者：Michel Madesclaire、Danielle Roche、Denise Chatonier、André Boucherle

  DOI：10.1055/s-1981-29616

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 2-Aryl-5-halo-2-pentenyl Methyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Michel Madesclaire、Danielle Roche、André Boucherle、Alain Carpy

  DOI：10.1055/s-1987-28093

  日期：——

  Stereoselective formation of 2-aryl-5-halo-2-pentenyl methyl sulfoxides and sulfones is achieved by treatment of 2-aryl-2-cyclopropyl-2-hydroxyethyl methyl sulfoxides or sulfones, respectively, with hydrogen halides. In all cases, only the Z-isomer is isolated except for the 2-thiophenyl derivative which is designated as the E-isomer in accord with the Cahn sequence rule. Structures were determined by 1H-NMR spectrometry and for one product by X-ray crystallography.

  2-芳基-5-卤代-2-戊烯基甲基亚砜和砜的立体选择性形成是通过分别用卤化氢处理2-芳基-2-环丙基-2-羟乙基甲基亚砜或砜来实现的。在所有情况下，仅分离出Z-异构体，但2-噻吩衍生物除外，根据卡恩序列规则将其指定为E-异构体。通过 1 H-NMR 光谱测定确定结构，并通过 X 射线晶体学测定一种产物的结构。