(S)-N-[(4-dimethylaminophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 258277-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(4-dimethylaminophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(S)-[4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 258277-18-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: CFAJIYRFVYPUMW-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.2-128.7 °C
• 沸点：
  559.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(4-dimethylaminophenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(S)-N-[(4-dimethylaminophenyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C₂-Symmetric Bicyclo[2.2.2]octadienes as Chiral Ligands:  Their High Performance in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of N-Tosylarylimines

  摘要：

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C2-symmetric diene ligand, (1R,4R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboroxines.

  DOI：

  10.1021/ja044790e

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[2.2.2]octadienes as Chiral Ligands:  Their High Performance in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Norihito Tokunaga、Yusuke Otomaru、Kazuhiro Okamoto、Kazuhito Ueyama、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044790e

  日期：2004.10.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C2-symmetric diene ligand, (1R,4R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboroxines.