tert-butoxycarbonyl-D-azetidine-2-carboxaldehyde | 327605-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butoxycarbonyl-D-azetidine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2R)-N-Boc-azetidine-2-carbaldehyde；tert-butyl (2R)-2-formylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 327605-04-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: UEGGEIJWHPDPLL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-D-azetidine-2-carboxaldehyde 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-((E)-3-((R)-3-((7-(8-ethynyl-7-fluoronaphthalen-1-yl)-8-fluoro-2-(((2R,7aS)-2-fluorohexahydro-1H-pyrrolizin-7a-yl)methoxy)pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)(methyl)amino)pyrrolidin-1-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment and suppression of cancer, for example, useful for treating or suppressing cancers characterized by KRAS G12C. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开号：

  WO2023081840A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-BOC-氮杂环丁烷-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butoxycarbonyl-D-azetidine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶胺配体在中央烟碱受体上的合成及活性。

  摘要：

  探索了一系列三十种2-（3-吡啶基氨基甲基）氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶类似物，作为烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）配体。通常，发现吡咯烷基和许多氮杂环丁烷基化合物相对于哌啶以增强的亲和力结合。在这三个系列中，平行的结构变化（立体化学，N-甲基化和/或氯取代）并不总是导致亲和力平行变化。皮下注射后，在小鼠的甩尾试验中，活性更高的化合物（K（i）亲和力值范围为8.9至90 nM）与尼古丁差不多。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01177-6

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of <i>N</i>-Vinyl Carboxamides, Allyl Carbamates, and Allyl Ethers Using Chiral Diazaphospholane Ligands
  作者：Richard I. McDonald、Gene W. Wong、Ram P. Neupane、Shannon S. Stahl、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ja106674n

  日期：2010.10.13

  Rhodium complexes of diazaphospholane ligands catalyze the asymmetric hydroformylation of N-vinyl carboxamides, allyl ethers, and allyl carbamates; products include 1,2- and 1,3-aminoaldehydes and 1,3-alkoxyaldehydes. Using glass pressure bottles, short reaction times (generally less than 6 h), and low catalyst loading (commonly 0.5 mol %), 20 substrates are successfully converted to chiral aldehydes

  二氮杂磷烷配体的铑配合物催化 N-乙烯基羧酰胺、烯丙基醚和烯丙基氨基甲酸酯的不对称加氢甲酰化；产品包括 1,2- 和 1,3- 氨基醛和 1,3- 烷氧基醛。使用玻璃压力瓶、较短的反应时间（通常小于 6 小时）和低催化剂负载（通常为 0.5 mol%），20 种底物成功转化为具有有用的区域选择性和高对映选择性（高达 99% ee）的手性醛。手性罗氏醛是通过烯丙基甲硅烷基醚的加氢甲酰化得到 97% ee 的。通常困难的底物，如 1,1- 和 1,2- 二取代烯烃，在六个例子中进行了有效的加氢甲酰化，ee 为 89-97%，并完全转化。
• Structural and stereochemical determinants for hGAT3 inhibition: development of novel conformationally constrained and substituted analogs of (S)-isoserine
  作者：F. Bavo、S. Kickinger、M. E. K. Lie、C. Avgerinos、Y Xu、K. S. Wilhelmsen、P. Wellendorph、B. Frølund

  DOI：10.1007/s00044-023-03126-7

  日期：2023.11

  times more activity at hGAT3, respectively). A subsequent comprehensive structure-activity study showed that different connectivity approaches, stereochemical variations, simple or larger α- and N-substituents, and even minor size enlargement of the heterocyclic ring all abrogated GAT3 inhibition, indicating very strict stereochemical and size requirements. The observed structure activity relationships

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然
• 1-HETEROCYCLYL ISOCHROMANYL COMPOUNDS AND ANALOGS FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3256466A1

  公开（公告）日：2017-12-20
• [EN] 1-HETEROCYCLYL ISOCHROMANYL COMPOUNDS AND ANALOGS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS 1-HÉTÉROCYCLYL ISOCHROMANYLE ET ANALOGUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016130796A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of Formula (I): (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, Ra, R1, R2, R3, R4, R6, w and n1 are defined and described herein; compositions thereof; and methods of use thereof. These compounds are useful for treating a variety of neurological and psychiatric disorders, such as those described herein.
• WO2023/177700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——