(2R,3S)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-3-(chloromethyl)oxirane | 1257220-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-3-(chloromethyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-(chloromethyl)-3-(3-phenylmethoxypropyl)oxirane
• CAS: 1257220-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: CKLKKAGRCXXSMY-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-3-(chloromethyl)oxirane 在 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚

  摘要：

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo1016647
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2R,3S)-2-[3-(benzyloxy)propyl]-3-(chloromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚

  摘要：

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo1016647

文献信息

• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。