tert-butyl D-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetradecanoate | 478706-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl D-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetradecanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)tetradecanoate
• CAS: 478706-36-4
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₄
• 分子量: 521.74
• InChiKey: KEXMDLLGUSSSMP-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl D-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetradecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到D-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的非对映选择性烷基化合成脂质非天然 Fmoc 保护的 α-氨基酸

  摘要：

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (RS,RS,RS)-tert-butyl [(2-hydroxypinan-3-ylene)amino]acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl D-2-[(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  席夫碱的非对映选择性烷基化合成脂质非天然 Fmoc 保护的 α-氨基酸

  摘要：

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of Schiff Bases for the Synthesis of Lipidic Unnatural Fmoc-Protected α-Amino Acids
  作者：Anna Maria Papini、Elena Nardi、Francesca Nuti、Jacques Uziel、Mauro Ginanneschi、Mario Chelli、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2736::aid-ejoc2736>3.0.co;2-5

  日期：2002.8

  easily and have longer half-life times. For these reasons, the synthesis of enantiomerically pure Fmoc-protected lipidic α-amino acids is a relevant goal. Schiff bases originating from the reaction between the two enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one with Gly-OtBu were alkylated with a series of long alkyl halides. Diastereomeric excesses were determined by reversed-phase HPLC, under conditions carefully

  亲脂性增加的肽可以更容易地穿过细胞膜并具有更长的半衰期。由于这些原因，合成对映体纯 Fmoc 保护的脂质 α-氨基酸是一个相关的目标。源自 2-hydroxypinan-3-one 与 Gly-OtBu 的两种对映异构体之间反应的席夫碱被一系列长烷基卤化物烷基化。在为此类亲脂性底物精心选择的条件下，通过反相 HPLC 确定非对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)