α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile | 53868-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: α-(3-N,N-Dimethylaminopropyl)-m-methoxy benzyl cyanide；α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzene-acetonitrile；α(3-N,N-dimethylaminopropyl)-m-methoxy benzyl cyanide；alpha-[3-(Dimethylamino) propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile；5-(dimethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)pentanenitrile
• CAS: 53868-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: KREFFNFGYDAOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-[2-cyano-5-(dimethylamino)-2-(3-methoxyphenyl)-1,1-dimethylpentyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  揭示了一种制备3-芳基-3-氨基烷基-2,6-二酮己氢吡啶的方法，特别是化合物3-[3-(二甲胺基)丙基]-3-(3-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2,6-哌啶二酮单盐酸盐，该化合物可用作抗抑郁药物。本发明的方法包括将一个立体位阻的腈与一个立体位阻的α，β-不饱和二酯缩合以产生一个腈二酯。然后这些化合物可以经过酸催化的环化和去羧醇解反应一步制备所需的3-芳基-3-氨基烷基-2,6-二酮己氢吡啶。

  公开号：

  US05104990A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 以to obtain α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile的产率得到α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of diethyl

  摘要：

  本发明揭示了一种制备3-芳基-3-氨基烷基-2,6-二酮六氢吡啶，特别是3-[3-(二甲氨基)丙基]3-(3-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2,6-哌啶二酮单盐酸盐的方法，该化合物可用作抗抑郁剂。本发明的方法包括将一个立体位阻的腈与一个立体位阻的α，β-不饱和二酯缩合以制备腈二酯。这些化合物随后可以在一步反应中经过酸催化的环化和脱羧烷氧基化反应，从而提供所需的3-芳基-3-氨基烷基-2,6-二酮六氢吡啶。

  公开号：

  US05220019A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(1-Ethoxy-3-methylbut-2-enylidene)morpholin-4-ium;tetrafluoroborate 、 α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile 在 α-[3-(dimethylamino)propyl]-3-methoxybenzeneacetonitrile 作用下， 以95的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active pyridine derivatives

  摘要：

  在氢化吡啶环的4和5位置中至少有一个被C.sub.1-C.sub.4烷基或与该位置的至少一个碳原子形成3至8个碳原子的碳环的双价基取代的3-苯基-3-氨基烷基-2,6-二氧代四和六氢吡啶是具有药理学活性的新化合物，特别是中枢神经系统，尤其是抗抑郁活性。在4-氨基-烷基-4-氰基-4-苯基-丁酸和丁-2-烯酸的2和3位置中至少有一个被C.sub.1-C.sub.4烷基或与该位置的至少一个碳原子形成3至8个碳原子的碳环的双价烷基取代的4-氨基-烷基-4-氰基-4-苯基-丁酸和丁-2-烯酸的烷基酯，二烷基酰胺和杂环酰胺是参与制备所述药理活性化合物的新中间体。揭示了制备药理活性化合物的几种方法。

  公开号：

  US03963729A1

文献信息

• Conjugate addition
  申请人：Aspro-Nicholas Limited

  公开号：US03935207A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Organic compounds are prepared by a novel method of conjugate addition in which a donor compound including a carbanion derived from an activated methylidyne group is treated with an acceptor compound including a carbon-carbon unsaturated bond conjugated with an onium ion derived from a polar functional group. The method has particular application as a step in the production of novel intermediates and novel pharmacologically active compounds as disclosed in the Applicants' co-pending application of even date.

  有机化合物是通过一种新颖的共轭加成方法制备的，其中包含来自活性甲基基团的贡献化合物的碳负离子与包含与极性官能团衍生的离子的碳-碳不饱和键的受体化合物进行处理。该方法在生产新型中间体和新型药理活性化合物的过程中具有特殊应用，如申请人的同日申请所披露。
• [EN] PIPERIDIN-2,6-DIONE PAMOATE SALTS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED AFFECTIVE DISORDERS<br/>[FR] PAMOATES DE PIPERIDINE-2,6-DIONE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES AFFECTIFS EN LIAISON AVEC LE STRESS
  申请人：PRESTWICK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004017970A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel pamoate salts of certain 3-phenyl-3-dimethylaminoalkyl-4,4dimethylpiperidin-2,6-diones (1) and pharmacologically acceptable solvates thereof are devoid of the weight loss and hepatocyte changes in the rat which limited to marginally effective levels the permitted clinical doses of the corresponding hydrochlorides in the treatment or prophylaxis of stress-related affective disorders such as anxiety, depression, migraine and sleep apnoea. The preferred pamoate salts are 3(3,5dimethoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione pamoate and, especially, 3(3-methoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine2,6-dione pamoate.

  某些3-苯基-3-二甲基氨基烷基-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮（1）的帕莫酸盐及其药学上可接受的溶剂化物，在治疗或预防压力相关情感障碍，如焦虑、抑郁、偏头痛和睡眠呼吸暂停中，不会出现大鼠体重减轻和肝细胞变化，这限制了相应盐酸的允许临床剂量的边缘有效水平。首选的帕莫酸盐是3（3,5-二甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮帕莫酸盐，尤其是3（3-甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮帕莫酸盐。
• Novel piperidin-2,6-dione disulphate salts and their use for the treatment of stress related affective disorders
  申请人：——

  公开号：US20040249159A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Novel bisulphate salts of certain 3-phenyl-3-dimethylaminoalkyl-4,4-dimethylpiperidin-2,6-diones and pharmacologically acceptable solvates thereof are devoid of the weight loss and hepatocyte changes in the rat which limited to marginally effective levels the permitted clinical doses of the corresponding hydrochlorides in the treatment or prophylaxis of stress-related affective disorders such as anxiety, depression, migraine and sleep apnoea. The preferred bisulphate salts are 3(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione bisulphate and, especially, 3(3-methoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione bisulphate.

  某些3-苯基-3-二甲氨基烷基-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮的新型双硫酸盐及其药学可接受的溶剂化合物不会出现大鼠体重减轻和肝细胞变化，这种变化限制了相应盐酸盐在治疗或预防压力相关情感障碍（如焦虑、抑郁、偏头痛和睡眠呼吸暂停）中允许的临床剂量的有效水平。首选的双硫酸盐为3（3,5-二甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨基丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮双硫酸盐，尤其是3（3-甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨基丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮双硫酸盐。
• Piperidin-2,6-dione bisulphate salts and their use for the treatment of stress related affective disorders
  申请人：Prestwick Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07189742B2

  公开（公告）日：2007-03-13

  Novel bisulphate salts of certain 3-phenyl-3-dimethylaminoalkyl-4,4-dimethylpiperidin-2,6-diones and pharmacologically acceptable solvates thereof are devoid of the weight loss and hepatocyte changes in the rat which limited to marginally effective levels the permitted clinical doses of the corresponding hydrochlorides in the treatment or prophylaxis of stress-related affective disorders such as anxiety, depression, migraine and sleep apnea. The preferred bisulphate salts are 3(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione bisulphate and, especially, 3(3-methoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione bisulphate.

  某些3-苯基-3-二甲基氨基烷基-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮及其药理学上可接受的溶剂化物的新型双硫酸盐，在治疗或预防与压力相关的情感障碍，如焦虑、抑郁、偏头痛和睡眠呼吸暂停等方面，不会出现大鼠体重减轻和肝细胞变化，这限制了相应盐酸的允许临床剂量的边缘有效水平。首选的双硫酸盐是3（3,5-二甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮双硫酸盐，特别是3（3-甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮双硫酸盐。
• Piperidin-2, 6-dione pamoate salts and their use for the treatment of affective disorders
  申请人：Wermuth Camille Georges

  公开号：US20090182012A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Novel pamoate salts of certain 3-phenyl-3-dimethylaminoalkyl-4,4-dimethylpiperidin-2,6-diones and pharmacologically acceptable solvates thereof are devoid of the weight loss and hepatocyte changes in the rat which limited to marginally effective levels the permitted clinical doses of the corresponding hydrochlorides in the treatment or prophylaxis of stress-related affective disorders such as anxiety, depression, migraine and sleep apnoea. The preferred pamoate salts are 3(3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione pamoate and, especially, 3(3-methoxyphenyl)-3-(3-dimethylaminopropyl)-4,4-dimethylpiperidine-2,6-dione pamoate.

  某些3-苯基-3-二甲基氨基烷基-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮的帕莫酸盐和药理学上可接受的溶剂化物，与相应的盐酸盐治疗或预防与压力有关的情感障碍，如焦虑、抑郁、偏头痛和睡眠呼吸暂停症，相比之下，不会出现大鼠的体重减轻和肝细胞改变，这些改变限制了相应的盐酸盐在治疗或预防这些疾病时的有效剂量。首选的帕莫酸盐是3（3,5-二甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮帕莫酸盐，尤其是3（3-甲氧基苯基）-3-（3-二甲基氨丙基）-4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮帕莫酸盐。