bromo-2,6-bis(4'-(S)-benzyloxazolin-2-yl)benzene | 189632-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-2,6-bis(4'-(S)-benzyloxazolin-2-yl)benzene
• 英文别名: (S)-2,2'-(2-bromo-1,3-phenylene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole]；(4S,4'S)-2,2'-(2-Bromo-1,3-phenylene)bis(4-Benzyl-4,5-dihydrooxazole)；(4S)-4-benzyl-2-[3-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-bromophenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 189632-09-5
• 化学式: C₂₆H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 475.385
• InChiKey: QXMMVQZRHAMKKS-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 bromo-2,6-bis(4'-(S)-benzyloxazolin-2-yl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于取代苯的手性镍（II）和钯（II）NCN-Pincer配合物：合成，结构和路易斯酸度

  摘要：

  空气和湿气稳定的镍（II）和钯（II）从phebox钳形络合物配体1 - 5已被合成，并且它们的活性刘易斯进行了研究。通过与[Ni（COD）2 ]或Pd的氧化加成反应合成2,6-双（恶唑啉基）苯基卤化镍配合物[NiX（phebox）]和2,6-双（恶唑啉基）苯基钯卤化配合物[PdX（phebox）]。分别为2 dba 3，然后使用银（I）盐提取卤化物以形成络合物，例如[Ni（phebox）] [ClO 4 ]（41）。在此，报道了具有预期的正方形平面几何形状的几种钳形配合物的X射线晶体结构，该齿状NCN钳形系统。通式为[M（phebox）] X的配合物（其中X为卤素）没有相对的路易斯酸度。另一方面，X交换为配位性较低的抗衡离子的络合物显示路易斯酸度增加。由于配体在金属中心上的电子作用，相对的路易斯酸度根据钳式配体的苯核上的取代基而变化。

  DOI：

  10.1021/om8004367
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异酞酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 bromo-2,6-bis(4'-(S)-benzyloxazolin-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397

文献信息

• Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes:  Synthesis, Structure, Enantioselective Allylation of Aldehydes, and Mechanistic Studies
  作者：Yukihiro Motoyama、Masanori Okano、Hiroki Narusawa、Nobuyuki Makihara、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/om010018y

  日期：2001.4.1

  Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl) and [(cyclooctene)2RhCl]2 in the presence of CCl4 provided the air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 5. These neutral (noncationic) aqua complexes 5 acted as asymmetric catalysts for enantioselective allylation of aldehydes with allyltin reagents in the presence of 4 Å molecular sieves (MS 4A). Furthermore, these aqua complexes could be recovered

  （Phebox）SnMe 3（4 ; Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）和[（环辛烯）2 RhCl] 2在CCl 4存在下的反应提供了空气稳定且耐水的（Phebox） RhCl 2（H 2 O）络合物5。这些中性（非阳离子）水络合物5充当不对称催化剂，用于在4 A分子筛（MS 4A）存在下，用烯丙基锡试剂对醛进行对映选择性烯丙基化。此外，这些水配合物可以从反应介质中定量回收。使用X射线和NMR光谱对该催化系统进行的详细机理研究表明（Phebox）RhCl 2通过从水络合物5释放H 2 O而产生的片段是活性催化剂，并且反应通过路易斯酸催化的机理进行。苯甲醛与巴豆锡试剂反应的主要加合物的相对立体化学是抗（苏式）。所观察到的抗非对映选择性和SI上醛类的羰基碳的allyltins攻击-面是由逆antiperiplanar过渡态模型解释。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• Chiral Nickel(II) and Palladium(II) NCN-Pincer Complexes Based on Substituted Benzene: Synthesis, Structure, and Lewis Acidity
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/om8004367

  日期：2008.9.1

  Air- and moisture-stable nickel(II) and palladium(II) complexes from phebox pincer ligands 1−5 have been synthesized, and their Lewis activity was investigated. 2,6-Bis(oxazolinyl)phenylnickel halide complexes [NiX(phebox)] and 2,6-bis(oxazolinyl)phenylpalladium halide complexes [PdX(phebox)] were synthesized via oxidative addition with [Ni(COD)2] or Pd2dba3, respectively, followed by halide abstraction

  空气和湿气稳定的镍（II）和钯（II）从phebox钳形络合物配体1 - 5已被合成，并且它们的活性刘易斯进行了研究。通过与[Ni（COD）2 ]或Pd的氧化加成反应合成2,6-双（恶唑啉基）苯基卤化镍配合物[NiX（phebox）]和2,6-双（恶唑啉基）苯基钯卤化配合物[PdX（phebox）]。分别为2 dba 3，然后使用银（I）盐提取卤化物以形成络合物，例如[Ni（phebox）] [ClO 4 ]（41）。在此，报道了具有预期的正方形平面几何形状的几种钳形配合物的X射线晶体结构，该齿状NCN钳形系统。通式为[M（phebox）] X的配合物（其中X为卤素）没有相对的路易斯酸度。另一方面，X交换为配位性较低的抗衡离子的络合物显示路易斯酸度增加。由于配体在金属中心上的电子作用，相对的路易斯酸度根据钳式配体的苯核上的取代基而变化。