(S)-5-diethylcarbamoyl-4-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-5-ethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 880815-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-diethylcarbamoyl-4-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-5-ethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5S)-5-(diethylcarbamoyl)-4-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-5-ethyl-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 880815-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 352.431
• InChiKey: ZBWSLOOYZRVFJS-DXRVJIQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-diethylcarbamoyl-4-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-5-ethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-c]吡啶-3,8(4h,7h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  （rac）-和（S）-喜树碱的实用正式全合成。

  摘要：

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。

  DOI：

  10.1039/b514147h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-diethylcarbamoyl-5-ethyl-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 、 三(二甲氨基)甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(S)-5-diethylcarbamoyl-4-((E)-2-dimethylamino-vinyl)-5-ethyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （rac）-和（S）-喜树碱的实用正式全合成。

  摘要：

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。

  DOI：

  10.1039/b514147h

文献信息

• Process for the manufacture of intermediates in camptothecin production
  申请人：Peters Rene

  公开号：US20060189807A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention provides a process for the manufacture of the compound of formula (1): which is a key intermediate in the manufacture of camptothecin (CPT). This compound continues to serve as an attractive and promising lead structure for the development of new anti-cancer drugs.

  本发明提供了一种用于制造化合物的过程，该化合物的化学式为(1)，它是紫杉醇（CPT）制造过程中的一个关键中间体。这种化合物继续作为一种有吸引力和有前途的首要结构，用于开发新的抗癌药物。
• NEW SYNTHESIS OF A CAMPTOTHECIN SUBUNIT
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1856124B1

  公开（公告）日：2011-11-02
• US7423152B2
  申请人：——

  公开号：US7423152B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• Practical formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin
  作者：René Peters、Martin Althaus、Anne-Laure Nagy

  DOI：10.1039/b514147h

  日期：——

  A practical, efficient and scalable formal total synthesis of (rac)- and (S)-camptothecin is described, which proceeds via the known DE ring building blocks 19 and (S)-19, respectively. The racemic synthesis starts from diethyl oxalate and uses straightforward carbonyl chemistry in order to generate the pyridone ring system. 19 was formed in 8.4% overall yield over 9 linear steps avoiding any chromatographic

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。