[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate | 452295-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
• CAS: 452295-54-4
• 化学式: C₂₃H₁₅F₁₇O₂
• 分子量: 646.344
• InChiKey: KNPZOEYYMGZUJV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  401.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以15 mg的产率得到(S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过酶催化的动力学拆分与氟三相分离反应的组合拆分1-（2-萘基）乙醇。

  摘要：

  [反应：见正文]用南极假丝酵母B脂肪酶对氟酯rac-1进行动力学拆分，得到了富含对映体的醇（R）-2和氟酯（S）-1的混合物。使混合物进行氟三相反应，得到高ee的1-（2-萘基）乙醇2的对映异构体，而无需色谱分离或氟-有机液-液萃取纯化。

  DOI：

  10.1021/ol026232f
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica B lipase 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 [(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl] 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Separation of enantiomers by lipase-catalyzed fluorous-phase delabeling

  摘要：

  Simultaneous enantiomer-selective fluorous-phase delabeling and kinetic resolution was achieved by lipase-catalyzed alcoholysis of highly fluorinated esters of racemic alcohols. The separation of the fast-reacting delabeled enantiomers and the slow-reacting fluorous-phase labeled enantiomers was performed very efficiently by partition in an organic/fluorous biphasic solvent system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00258-2

文献信息

• Resolution of 1-(2-Naphthyl)ethanol by a Combination of an Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution with a Fluorous Triphasic Separative Reaction
  作者：Zhiyong Luo、Sauda M. Swaleh、Fritz Theil、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol026232f

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of a fluorous ester rac-1 with Candida antarctica B lipase provided a mixture of enantioenriched alcohol (R)-2 and fluorous ester (S)-1. The mixture was subjected to a fluorous triphasic reaction to give both enantiomers of 1-(2-naphthyl)ethanol 2 in high ee without chromatographic separation or fluorous-organic liquid-liquid extractive purification.

  [反应：见正文]用南极假丝酵母B脂肪酶对氟酯rac-1进行动力学拆分，得到了富含对映体的醇（R）-2和氟酯（S）-1的混合物。使混合物进行氟三相反应，得到高ee的1-（2-萘基）乙醇2的对映异构体，而无需色谱分离或氟-有机液-液萃取纯化。
• Separation of enantiomers by lipase-catalyzed fluorous-phase delabeling
  作者：Sauda M Swaleh、Benno Hungerhoff、Helmut Sonnenschein、Fritz Theil

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00258-2

  日期：2002.5

  Simultaneous enantiomer-selective fluorous-phase delabeling and kinetic resolution was achieved by lipase-catalyzed alcoholysis of highly fluorinated esters of racemic alcohols. The separation of the fast-reacting delabeled enantiomers and the slow-reacting fluorous-phase labeled enantiomers was performed very efficiently by partition in an organic/fluorous biphasic solvent system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.