(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one | 210641-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 210641-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SUJHGVYFVRDPRQ-AHGXXGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 (3aR,3bR,5aS,7S,9aS,9bS,11aS)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-9a,11a-dimethyl-3a,3b,4,5,5a,6,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton

  摘要：

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton

  摘要：

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00345-7

文献信息

• Synthesis of the pentacyclic xestobergsterol skeleton
  作者：Marie E. Krafft、Olivier A. Dasse、Bin Shao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00345-7

  日期：1998.6

  An approach to the synthesis of the histamine release inhibitor xestobergsterol is described. The intramolecular Pauson-Khand reaction was used to generate the D and E rings of the steroid. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.