3,5-hexadienol p-toluenesulfonate | 108162-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-hexadienol p-toluenesulfonate
• 英文别名: 6-(toluene-4-sulfonyloxy)-hexa-1,3-diene；hexa-3,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-Hexadien-3,5-；Hexa-3,5-dien-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；hexa-3,5-dienyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108162-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: OIDWLVQAZPUPDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-hexadienol p-toluenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化钾 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-3,5-hexadienyl α-phenylthio-1,3-benzodioxole-5-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sorbic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-hexadienol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十四五。乙烯基和苯基取代基对烯丙基羰基型格氏试剂相互转化的影响1

  摘要：

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。

  DOI：

  10.1021/ja00960a030

文献信息

• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Jung, Michael E.; Miller, Steven J., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 839 - 853
  作者：Jung, Michael E.、Miller, Steven J.

  DOI：——

  日期：——
• Small-Ring Compounds. XLV. Influence of Vinyl and Phenyl Substituents on the Interconversion of Allylcarbinyl-Type Grignard Reagents¹
  作者：Merlin E. H. Howden、Adalbert Maercker、James Burdon、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00960a030

  日期：1966.4

  bromide was complete after 5 hr at room temperature. Less than 0.3% of the isomeric cyclopropylcarbinyl derivative, however, is in equilibrium with the ring-opened species. While reactions of the Grignard reagents normally expected to have anionic-type mechanisms were found to lead to allylcarbinyl products only, substantial amounts of cyclic products were formed with molecular oxygen.

  在室温下 5 小时后，y，y-二苯基烯丙基羰基溴化镁中 α 和 β 位置的平衡完成。然而，少于 0.3% 的异构环丙基羰基衍生物与开环物质处于平衡状态。虽然发现通常预期具有阴离子型机制的格氏试剂的反应仅产生烯丙基羰基产物，但大量环状产物与分子氧形成。