3α,6α,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acid | 133269-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,6α,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acid
• 英文别名: 3alpha,6alpha,7beta,12alpha-Tetrahydroxy-5alpha-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-3,6,7,12-tetrahydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 133269-42-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: COCMFMBNEAMQMA-OGAWIUPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3α,6α,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。16.立体异构体3α，6，7，12α-四羟基-5β-胆酸的合成。

  摘要：

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90048-g

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 19. The epimeric 3α,6,7β-trihydroxy-and 3α,6,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acids
  作者：Takashi Iida、Shinji Nishida、Frederic C. Chang、Toshifumi Niwa、Junichi Goto、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90061-q

  日期：1993.4

  beta- and 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic acids, and of the once-reported analog 3 alpha,6 alpha,7 beta,12 alpha-, as well as the new 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic acids, are described. Key intermediates of the syntheses are the 6-oxo-7 beta-ols of the respective 5 alpha-cholanoic acids (and their methyl esters) prepared by allomerization at C-5 of

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。
• Potential bile acid metabolites. 16. Synthesis of stereoisomeric 3α,6,7,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acids
  作者：Iida Takashi、Komatsubara Ichiro、Yoda Sciichiro、Goto Junichi、Nambara Toshio、Frederic C. Chang

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90048-g

  日期：1990.12

  possible stereoisomeric 3 alpha,6,7,12 alpha-tetrahydroxy-5 beta-cholanoic acids (and their methyl esters), one of which (3 alpha,6 alpha 7 beta,12 alpha) is new, and some related compounds are described. In addition, the 5 alpha-epimer of the new acid was obtained. The final products were obtained in high purity for use as reference compounds in the analysis of bile acids in human biologic samples

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。