3-(6-羟基-5,7,8-三甲基-3,4二氢苯并吡喃-2-基)丙酸甲酯 | 4072-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-(6-羟基-5,7,8-三甲基-3,4二氢苯并吡喃-2-基)丙酸甲酯
• 中文别名: α-甲基-4-(异丁基)苯甲基青霉素钠
• 英文名称: racemic 2,5,7,8-tetramethyl-2-(β-carboxyethyl)-6-hydroxy chroman
• 英文别名: 2,5,7,8-tetramethyl-2-(β-carboxyethyl)-6-hydroxychroman；3-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)-propionic acid；3-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)propionic acid；2,5,7,8-tetramethyl-2-(2'-carboxyethyl)-6-hydroxychroman；6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-propionic acid；2,5,7,8-tetramethyl-2-(2-carboxy-2-ethyl)-6-hydroxychroman；alpha-Cehc；3-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 4072-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: AXODOWFEFKOVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:1)：0.25 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-羟基-5,7,8-三甲基-3,4二氢苯并吡喃-2-基)丙酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[6-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugates of lupane triterpenoids with chromane antioxidants and in vitro study of their influence on the production of nitrogen monoxide and on the arginase activity in activated macrophages

  摘要：

  通过酯键结合，获得了与α-生育酚合成类似物偶联的白桦三萜（白桦脂醇、白桦脂酮酸和白桦脂酸）衍生物，并在体外进行了测试。结果显示，尽管其细胞毒性较低，但其中一些能够抑制一氧化氮的生成，而不影响精氨酸酶的活性，这表明它们具有抗炎和免疫调节的特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0382-y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(6-羟基-5,7,8-三甲基-3,4二氢苯并吡喃-2-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Weichet et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1689,1691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treatment of mitochondrial diseases
  申请人：Walkinshaw Gail

  公开号：US20050065099A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates the method of treatment or amelioration of mitochondrial disorders such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Friedreich's ataxia (FRDA), cerebellar ataxias, Leber's hereditary optic neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Myoclonic Epilepsy with Ragged Red Fibers (MERFF), amyotrophic lateral sclerosis (ALS), motor neuron diseases, Huntington's disease, macular degeneration, and epilepsy, with chroman derivatives of Formula I or Formula II as described herein.

  这项发明涉及治疗或改善线粒体疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、弗里德雷希共济失调症（FRDA）、小脑共济失调、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）、带有红色纤维的肌阵挛性癫痫（MERFF）、肌萎缩侧索硬化症（ALS）、运动神经元疾病、亨廷顿病、黄斑变性和癫痫等疾病的治疗方法，所述方法使用本文描述的FormuLA I或FormuLA II的类胡萝卜素衍生物。
• Vitamin E Metabolites: Synthesis of [D2]- and [D3]-γ-CEHC
  作者：Francesco Mazzini、Francesco Galli、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200600652

  日期：2006.12

  Deuterated analogues of α- and γ-CEHC, main urinary and plasma metabolites of vitamin E, can be traced and accurately determined quantitatively by MS in complex matrices. In that regard, here we report the first synthesis of rac-[D3]-γ-CEHC together with a simple route to 7a,8a-[D2]-γ-CEHC through the set up of efficient procedures for the preparation of the corresponding deuterated hydroquinone building

  α- 和 γ-CEHC 的氘代类似物是维生素 E 的主要尿液和血浆代谢物，可以在复杂基质中通过 MS 进行追踪和准确定量测定。在这方面，我们报告了 rac-[D3]-γ-CEHC 的首次合成，以及通过建立有效的程序来制备相应的 7a,8a-[D2]-γ-CEHC 的简单途径。氘代氢醌结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 3,4-dihydrobenzopyran derivatives and medicinal uses thereof
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04728650A1

  公开（公告）日：1988-03-01

  There are provided novel 3,4-dihydrobenzopyran derivatives having anti-peptic ulcer, antitussive and/or expectorant activity. Also provided are medicinal uses of said 3,4-dihydrobenzopyran derivatives.

  提供了具有抗消化性溃疡、镇咳和/或祛痰活性的新型3,4-二氢苯并吡喃衍生物。还提供了上述3,4-二氢苯并吡喃衍生物的药用用途。
• Chroman derivatives for the reduction of inflammation symptoms
  申请人：——

  公开号：US20040097433A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention provides a composition comprising chroman derivatives, for use in the reduction of inflammatory markers associated with inflammation, particularly for the reduction of C-reactive protein (CRP) and for use in the treatment and/or amelioration of symptoms of inflammation.

  本发明提供一种包含香豆素衍生物的组合物，用于减少与炎症相关的炎症标志物，特别是用于减少C-反应蛋白(CRP)，并用于治疗和/或缓解炎症症状。
• Enzymatic Sulfation of Tocopherols and Tocopherol Metabolites by Human Cytosolic Sulfotransferases
  作者：Takuyu HASHIGUCHI、Katsuhisa KUROGI、Yoichi SAKAKIBARA、Masao YAMASAKI、Kazuo NISHIYAMA、Shin YASUDA、Ming-Cheh LIU、Masahito SUIKO

  DOI：10.1271/bbb.110352

  日期：2011.10.23

  Tocopherols are essential micronutrients for mammals widely known as potent lipid-soluble antioxidants that are present in cell membranes. Recent studies have demonstrated that most of the carboxychromanol (CEHC), a tocopherol metabolite, in the plasma exists primarily in sulfate- and glucuronide-conjugated forms. To gain insight into the enzymatic sulfation of tocopherols and their metabolites, a systematic investigation was performed using all 14 known human cytosolic sulfotransferases (SULTs). The results showed that the members of the SULT1 family displayed stronger sulfating activities toward tocopherols and their metabolites. These enzymes showed a substrate preference for γ-tocopherol over α-tocopherol and for γ-CEHC over other CEHCs. Using A549 human lung epithelial cells in a metabolic labeling study, a similar trend in the sulfation of tocopherols and CEHCs was observed. Collectively, the results obtained indicate that SULT-mediated enzymatic sulfation of tocopherols and their metabolites is a significant pathway for regulation of the homeostasis and physiological functions of these important compounds.

  生育酚是哺乳动物必需的微量营养素，被广泛认为是存在于细胞膜中的有效脂溶性抗氧化剂。最近的研究表明，血浆中的大部分羧基苯并二氢吡喃醇 (CEHC)（一种生育酚代谢物）主要以硫酸盐和葡萄糖醛酸结合形式存在。为了深入了解生育酚及其代谢物的酶促硫酸化，使用所有 14 种已知的人类胞质磺基转移酶 (SULT) 进行了系统研究。结果表明，SULT1家族成员对生育酚及其代谢物表现出更强的硫酸化活性。这些酶显示出对 γ-生育酚的底物偏好高于 α-生育酚，对 γ-CEHC 的底物偏好高于其他 CEHC。在代谢标记研究中使用 A549 人肺上皮细胞，观察到生育酚和 CEHC 硫酸化的类似趋势。总的来说，获得的结果表明，SULT 介导的生育酚及其代谢物的酶促硫酸化是调节这些重要化合物的稳态和生理功能的重要途径。