1,3,5-tris(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione | 1404481-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(4-cyanophenyl)-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile；4-[3,5-bis(4-cyanophenyl)-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1404481-75-9
• 化学式: C₂₄H₁₂N₆O₃
• 分子量: 432.398
• InChiKey: FOZXGODOEWNWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以25%的产率得到1,3,5-tris(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  供体基团外围功能化的三芳基-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（异氰脲酸酯）：其线性和非线性光学性质的合成和研究

  摘要：

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.201200484

文献信息

• Triaryl-1,3,5-triazinane-2,4,6-triones (Isocyanurates) Peripherally Functionalized by Donor Groups: Synthesis and Study of Their Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Gilles Argouarch、Romain Veillard、Thierry Roisnel、Anissa Amar、Hacène Meghezzi、Abdou Boucekkine、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Mireille Blanchard-Desce、Frédéric Paul

  DOI：10.1002/chem.201200484

  日期：2012.9.10

  The linear optical (LO) and nonlinear optical (NLO) properties of a series of isocyanurates functionalized by donor arms at the periphery are reported herein. These octupolar derivatives were obtained in a straightforward way from commercial isocyanate derivatives and were fully characterized. Although several of these compounds are known, those that exhibited the largest NLO activities are all new

  本文报道了在外围通过供体臂官能化的一系列异氰脲酸酯的线性光学（LO）和非线性光学（NLO）性质。这些八极衍生物是直接从商业异氰酸酯衍生物获得的，并已进行了充分表征。尽管这些化合物中的几种是已知的，但显示出最大的NLO活性的化合物都是新化合物。在二阶活性方面，这些衍生物中的几种表现出显着的活性/透明度权衡。就三阶活性而言，较长的衍生物具有较强的供体基团（X = NH 2，NMe 2或NPh 2）被证明具有明显的两光子吸收截面。这些强烈发光的衍生物具有高达410 GM的双光子吸收截面。还进行了DFT计算以阐明其电子结构并合理化其NLO特性。据我们所知，本研究首先涉及这些原始环三聚体的非线性光学性质。
• Yttrium dialkyl supported by a silaamidinate ligand: synthesis, structure and catalysis on cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Deshuai Liu、Dahai Zhou、Hao Yang、Jianfeng Li、Chunming Cui

  DOI：10.1039/c9cc06282c

  日期：——

  A sterically demanding silaamidine (ArN = Si(L)NHAr) ligand was synthesized and employed for the preparation of a yttrium dialkyl complex, which catalytically enabled the cyclotrimerization of isocyanate with high activity and excellent functional group tolerance.

  合成了空间需求的硅sil（ArN = Si（L）NHAr）配体，并用于制备钇二烷基络合物，该催化剂催化了异氰酸酯的环三聚反应，具有很高的活性和出色的官能团耐受性。
• An expeditious method for the selective cyclotrimerization of isocyanates initiated by TDAE
  作者：Alain G. Giuglio-Tonolo、Cédric Spitz、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.045

  日期：2014.4

  We developed a rapid and green synthesis of various isocyanurates by cyclotrimerization of isocyanates using TDAE (tetrakis(dimethylamino)ethylene). TDAE displays excellent performance in catalytic quantities, affording the corresponding trimer of isocyanates very rapidly, under air and at room temperature in good to excellent yields.

  我们通过使用TDAE（四（二甲基氨基）乙烯）对异氰酸酯进行环三聚开发了各种异氰脲酸酯的快速绿色合成方法。TDAE在催化量上显示出优异的性能，在空气中和室温下以非常好的收率非常快地提供了相应的异氰酸酯三聚体。
• A Well‐Defined Calcium Compound Catalyzes Trimerization of Arylisocyanates into 1,3,5‐Triarylisocyanurates
  作者：Rohit Kumar、Vishal Sharma、Shailja Jain、Himanshu Sharma、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/cctc.202101788

  日期：2022.6.8

  A well-defined calcium compound (2) was prepared using a tetra-dentate ligand. 2 was found to catalyze the cyclotrimerization of aryl isocyanates to isocyanurates under ambient conditions with excellent yields.

  使用四齿配体制备定义明确的钙化合物( 2 )。发现2在环境条件下以优异的产率催化芳基异氰酸酯环三聚成异氰脲酸酯。