3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane | 113161-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonane；[(1S,5R)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-9-methylidene-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-1-yl]methanol
• CAS: 113161-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: FDCYCQSBZNXGCV-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 光气 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Candidia cylindracea lipase-type VII 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 122.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane-1,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-benzyl-1,5-(dihydroxymethyl)-9-methylene-3-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内双迈克尔反应不对称全合成atisine

  摘要：

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统

  DOI：

  10.1021/ja00159a042

文献信息

• Preparation of chiral building blocks for synthesis of Aconitium alkaloids
  作者：Masataka Ihara、Makoto Suzuki、Akihito Hirabayashi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00267-s

  日期：1995.8

  Treatment of meso-diols 3 and 6 with CCL and vinyl acetate without solvent produced the AE part of Aconitium alkaloids 2 and 7 in 68% and 75% yields, respectively, with > 96% e.e. Quantitative formations of their MTPA esters 4 and 8 were achieved by reaction with MTPA in the presence of DCC and DMAP in ClCH2CH2Cl.
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-atisine via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka. Ihara、Makoto. Suzuki、Keiichiro. Fukumoto、Tetsuji. Kametani、Chizuko. Kabuto

  DOI：10.1021/ja00214a050

  日期：1988.3
• IHARA, MASATAKA;SUZUKI, MAKOTO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI;KABU+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 6, 1963-1964
  作者：IHARA, MASATAKA、SUZUKI, MAKOTO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI、KABU+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of atisine via intramolecular double Michael reaction
  作者：Masataka Ihara、Makoto Suzuki、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00159a042

  日期：1990.1

  6-dicarboxylate (6). The synthesis is composed of the following key steps: (1) formation of the azabicyclo [3.3.1] nonane by a double Mannich reaction, (2) enantioselective conversion by a lipase-catalyzed acylation, (3) stereoselective hydroboration in the presence of BF 3 .Et 2 O, and (4) construction of the bicyclo [2.2.2] octane ring system by an intramolecular double Michael reaction

  用于 atisine (1) 的桥连五环中间体 2 是以天然存在的对映体形式从二甲基环己酮-2,6-二羧酸酯 (6) 合成的。该合成由以下关键步骤组成：(1) 通过双曼尼希反应形成氮杂双环 [3.3.1] 壬烷，(2) 通过脂肪酶催化的酰化进行对映选择性转化，(3) 在BF 3 .Et 2 O，和 (4) 通过分子内双迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷环系统