(Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl
• 英文别名: 3-Bromo-4-[3-bromo-5-(2-phenylethynyl)pyridin-4-yl]-5-(2-phenylethynyl)pyridine
• 化学式: C₂₆H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 514.219
• InChiKey: OPXHGMKCESDKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl 在 Lux Cellulose-2 column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Sa)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl 、 (Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-联吡啶的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300286z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Ra)-3,5'-dibromo-5,3'-bis(phenylethynyl)[4,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  手性4,4'-联吡啶的合成，拆分和绝对构型

  摘要：

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300286z

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Absolute Configuration of Chiral 4,4′-Bipyridines
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Paola Peluso、Sergio Cossu

  DOI：10.1021/jo300286z

  日期：2012.3.16

  A chiral polyhalogenated 4,4′-bipyridine derivative is described allowing an easy access to a new family of chiral 4,4′-bipyridines by site-selective cross-coupling reactions. The absolute configurations of all the HPLC separated enantiomers were determined by X-ray diffraction and electronic circular dichroism coupled with time-dependent density functional theory calculations.

  描述了手性多卤代的4,4'-联吡啶衍生物，其允许通过位点选择性交叉偶联反应容易地获得新的手性4,4'-联吡啶家族。通过X射线衍射和电子圆二色性以及与时间相关的密度泛函理论计算，确定了所有HPLC分离的对映异构体的绝对构型。