(+/-)-7,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-1,2,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one | 1415977-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-7,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-1,2,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-10,10-diphenyl-1,2,5,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one；7,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-1,2,5,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 1415977-18-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: TVWTUOQYQPFMKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-7,8-dimethoxy-10,10-diphenyl-1,2,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  到10-芳基吡咯并[1,2- b ]异喹啉的非对映控制路线

  摘要：

  通过涉及两个关键环化步骤的合成设计，可实现一系列10-芳基取代的吡咯并异喹啉的非对映控制制备。首先，碘（III）介导的一系列N-苄基戊炔酰胺的反应导致生成5-芳基吡咯烷二酮骨架。最后，在将生成的酮基还原为相应的甲醇后，研究了许多不同酸性条件的影响，以协助通过芳族亲电取代过程发生的第二个环化步骤。对这一步骤的立体化学过程的研究使我们得出结论，它是通过具有非常高（> 95％的抗）非对映异构控制的S N 1机制发生的。

  DOI：

  10.1021/jo302287v