4-[(2R,4R,6R)-4-bromo-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-(chloromethyl)-1,3-oxazole | 862814-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2R,4R,6R)-4-bromo-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-(chloromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 862814-48-0
• 化学式: C₂₅H₃₁BrClNO₄
• 分子量: 524.882
• InChiKey: BHKBBNJNFJJHDY-CFKFVRPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,4R,6R)-4-bromo-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-(chloromethyl)-1,3-oxazole 、 cesium acetate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到[(2R,4S,6R)-2-[2-(chloromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-but-3-enyloxy}-(2-chloromethyl-oxazol-4-yl)-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2R,4R,6R)-4-bromo-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-2-(chloromethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h

文献信息

• Synthesis of the C3−C19 Segment of Phorboxazole B
  作者：Justin P. Vitale、Scott A. Wolckenhauer、Nga M. Do、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol051039h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Three segment-coupling Prins approaches to the C3-C19 segment of phorboxazole B have been developed. One successful strategy utilized a novel TMSBr-mediated cyclization that proceeded with complete axial selectivity. Displacement of bromide with cesium acetate provided the C13 hydroxyl stereocenter of 22. Additionally, treatment of alpha-acetoxy ether 20 with TFA enabled a more

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。