methyl (2R)-2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate | 1370408-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (2R)-2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1370408-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: JWDCDRGIUPUMNO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 phosphate potassium salt 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Ene还原酶催化的（R）-Profen衍生物的合成

  摘要：

  对映体纯的（R）-脯氨酸衍生物和中间体是利用枯草芽孢杆菌的烯类还原酶YqjM合成的。优化反应条件后，化学酶法首次用于（R）-氟比洛芬甲酯的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100743
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯乙酸 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 硫酸 、 ene reductase YqjM from Bacillus subtilis 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R)-2-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ene还原酶催化的（R）-Profen衍生物的合成

  摘要：

  对映体纯的（R）-脯氨酸衍生物和中间体是利用枯草芽孢杆菌的烯类还原酶YqjM合成的。优化反应条件后，化学酶法首次用于（R）-氟比洛芬甲酯的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100743

文献信息

• Ene Reductase-Catalysed Synthesis of (R)-Profen Derivatives
  作者：Jörg Pietruszka、Melanie Schölzel

  DOI：10.1002/adsc.201100743

  日期：2012.3

  Enantiomerically pure (R)‐profen derivatives and intermediates are synthesised utilising the enzyme YqjM, an ene reductase from Bacillus subtilis. After optimisation of the reaction conditions, the chemoenzymatic approach was applied for the first time in the synthesis of (R)‐flurbiprofen methyl ester.

  对映体纯的（R）-脯氨酸衍生物和中间体是利用枯草芽孢杆菌的烯类还原酶YqjM合成的。优化反应条件后，化学酶法首次用于（R）-氟比洛芬甲酯的合成。