3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(n-butyl)pyridazine | 656799-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(n-butyl)pyridazine
• 英文别名: 4-butyl-3,6-di(pyridin-2-yl)pyridazine；4-butyl-3,6-dipyridin-2-ylpyridazine；4-butyl-3,6-di(2-pyridyl)pyridazine
• CAS: 656799-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: VKNIEPOJYRWEMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  526.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(n-butyl)pyridazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-butyl-2,5-dipyridin-2-ylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 3,6-二吡啶基哒嗪前体的电化学还原功能化 2,5-二吡啶基吡咯

  摘要：

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701115
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-3,6-di(pyridin-2-yl)-1,4-dihydropyridazine 反应 168.0h， 生成 3,6-di(pyridin-2-yl)-4-(n-butyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) functionalisation of macroporous poly(dicyclopentadiene) foams

  摘要：

  在开放式蜂窝大孔聚（双环戊二烯）单片中的双键上进行反电子需求 DielsâAlder 反应，只需一步就能使接枝的二（吡啶基）哒嗪高度官能化（每克高达 2 毫摩尔哒嗪或 8 毫摩尔 N）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42925c

文献信息

• Pyridazine and Pyrrole Compounds, Processes For Obtaining Them and Uses
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100298562A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to nonlinear oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to oligopyrroles and to the uses of the pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the uses in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及非线性寡吡啶化合物，以及获得它们的方法，它们的用途，以及将它们还原为寡吡咯和所获得的吡啶基吡咯和寡吡咯化合物的用途。该发明特别涉及用作药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理的用途，以及在材料、环境、电子和光学领域的用途。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines:  Unexpected Ketone and Aldehyde Cycloadditions
  作者：Richard Hoogenboom、Brian C. Moore、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo060632p

  日期：2006.6.1

  3,6-Di(pyridin-2-yl)pyridazines are an interesting class of compounds because of their metal-coordinating ability resulting in the self-assembly into [2×2] gridlike metal complexes with copper(I) or silver(I) ions. These and other substituted pyridazines can be prepared by the inverse-electron-demand Diels−Alder reactions between acetylenes and 1,2,4,5-tetrazines. In this contribution, the effect of

  3,6-二（吡啶-2-基）哒嗪是一类有趣的化合物，因为它们具有金属配位能力，可与铜（I）或银（I）自组装成[2×2]网格状金属配合物）离子。这些和其他取代的哒嗪可以通过乙炔与1,2,4,5-四嗪之间的反电子需求Diels-Alder反应制备。在这一贡献中，描述了（过热）微波条件对这些通常缓慢的环加成的影响。在甲苯或N，N回流几天后，可以加快乙炔向3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的环加成反应-二甲基甲酰胺在150°C的二氯甲烷中放置数小时。另外，详细描述了各种酮和醛的烯醇互变异构体与3,6-二（吡啶-2-基）-1,2,4,5-四嗪的意想不到的环加成反应，提供了合成（取代的）哒嗪。
• A biocompatible inverse electron demand Diels–Alder reaction of aldehyde and tetrazine promoted by proline
  作者：Shuiqin Lai、Wuyu Mao、Heng Song、Lingying Xia、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c6nj01567k

  日期：——

  A proline-mediated inverse electron demand Diels–Alder reaction of aldehyde and tetrazine is disclosed. This biocompatible reaction is very fast (with apparent k2 up to 13.8 M−1 s−1) and has been used in the labeling of bovine serum albumin in aqueous medium.

  脯氨酸介导的醛和四嗪逆电子需求的Diels-Alder反应。这种生物相容性反应非常快（表观k 2高达13.8 M -1 s -1），已用于水性介质中牛血清白蛋白的标记。
• LINEAR PYRIDAZINE AND PYRROLE COMPOUNDS, METHOD FOR OBTAINING THEM AND APPLICATIONS
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100004443A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to linear pyridazine compounds, and more particularly to those of these compounds which are oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to pyrroles and to the uses of the pyrrole, pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the applications in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及线性吡啶二氮杂环化合物，更特别涉及这些化合物中的寡吡啶二氮杂环化合物，以及获取它们的方法、它们的用途，以及它们还原为吡咯并利用所得的吡咯、吡啶二氮杂吡咯和寡吡咯化合物的用途。本发明特别涉及作为药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理情况，以及在材料、环境、电子和光学领域的应用。
• Synthesis and Characterization of Novel Substituted 3,6-Di(2-pyridyl)pyridazine Metal-Coordinating Ligands
  作者：Richard Hoogenboom、Guido Kickelbick、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejoc.200300505

  日期：2003.12

  The synthesis of novel functionalized 3,6-di(2-pyridyl)pyridazines via an inverse electron demand Diels−Alder reaction between the corresponding 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine and various alkynes is reported. The resulting 3,6-di(2-pyridyl)pyridazines were investigated using X-ray crystallography, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy, whereby several 2D NMR spectroscopic techniques were exploited

  通过相应的 3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪和各种不同的电子需求 Diels-Alder 反应合成新型官能化 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪报道了炔烃。使用 X 射线晶体学、红外光谱和核磁共振光谱研究了所得的 3,6-二 (2-吡啶基) 哒嗪，其中利用了几种 2D 核磁共振光谱技术来最终分配所有质子和碳共振。此外，已证明功能化的 3,6-二(2-吡啶基)哒嗪能够与铜 (I) 和银 (I) 离子形成 [2 × 2] 网格状金属络合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)