1,4-dihydro-9,9-dimethyl-1,4-methanonaphthalene | 18242-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-9,9-dimethyl-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: 9,9-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；7,7-dimethylbenzonorbornadiene；11,11-Dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene；11,11-dimethyltricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 18242-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: CDESWDUTCVGGNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-9,9-dimethyl-1,4-methanonaphthalene 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代基对乙烯基取代的双环系统的双-π-甲烷重排的效率和区域选择性的影响

  摘要：

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5,5-二甲基-1,3-环戊二烯 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,4-dihydro-9,9-dimethyl-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片二烯中的 π-键筛选：7-取代基在控制苯并降冰片二烯与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪的 Diels-Alder 反应的表面选择性中的作用

  摘要：

  苯并降冰片二烯 21、7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23、7,7-二甲基苯并降冰片二烯 25 和 7-螺环戊基苯并降冰片二烯 27 与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪反应（速率：21>23>25=2）形成对称的 4,5-二氢哒嗪，其对断裂稳定，但重排成 1,4 异构体。对 π 键攻击的面部选择性从 21 和 23 的外向攻击变为 25 和 27 的内向攻击。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23 通常形成二氢哒嗪与外立体化学的混合物，它们进一步发生乙酰化后立体化学异构化为外融合产物（热吡啶中的乙酰氯）。二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化得到相应的稠合3,6-二(2-吡啶基)哒嗪。

  DOI：

  10.3390/60400353

文献信息

• Russell, Richard A.; Harrison, Peter A.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1035 - 1041
  作者：Russell, Richard A.、Harrison, Peter A.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine
  作者：Ronald Warrener、Peter Harrison

  DOI：10.3390/60400353

  日期：——

  π-bond changes from exo-attack for 21 and 23 to endo-attack for 25 and 27. The 7-spirocyclopropyl benzonorbornadiene 23 typically forms a mixture of dihydropyridazines with exo-stereo- chemistry, which undergo further stereochemical isomerisation to an exo-fused product upon acetylation (acetyl chloride in hot pyridine). Oxidation with DDQ of the dihydropyridazines individually or as mixtures gives the

  苯并降冰片二烯 21、7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23、7,7-二甲基苯并降冰片二烯 25 和 7-螺环戊基苯并降冰片二烯 27 与 3,6-二(2-吡啶基)-s-四嗪反应（速率：21>23>25=2）形成对称的 4,5-二氢哒嗪，其对断裂稳定，但重排成 1,4 异构体。对 π 键攻击的面部选择性从 21 和 23 的外向攻击变为 25 和 27 的内向攻击。 7-螺环丙基苯并降冰片二烯 23 通常形成二氢哒嗪与外立体化学的混合物，它们进一步发生乙酰化后立体化学异构化为外融合产物（热吡啶中的乙酰氯）。二氢哒嗪单独或作为混合物用DDQ氧化得到相应的稠合3,6-二(2-吡啶基)哒嗪。
• Substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of vinyl-substituted bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Matthias Nobbe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85094-8

  日期：1988.1

  - which were mono- or disubstituted at the vinyl moiety were synthesized. The substituent effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement were studied with the results: 1) The dihydrobenzobarrelene system rearranges less efficiently than the 7,7-benzonorbornadiene system. 2) The effect of the substituents on the efficiencies is more pronounced in the less efficient

  Dihydrobenzobarralenes -和7,7- dimethylbenzonorbornadienes -合成了在乙烯基部分被单或双取代的化合物。研究了取代基对二-π-甲烷重排效率和区域选择性的影响，结果表明：1）二氢苯并三氢戊烯烯系统的重排效率低于7,7-苯并降冰片二烯系统。2）在效率较低的二氢苯并barrelene系统中，取代基对效率的影响更为明显。3）如果取代基的自由基稳定作用较大，则效率较高。但是，取代基提高体系间穿越至起始材料基态的速率的作用降低了效率。4）通过取代基的自由基稳定作用控制区域选择性。5）在双取代系统中，第二个取代基有助于提高效率。