4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3,6a-di(2-pyridyl)-6,6a-dihydropyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one | 1356539-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3,6a-di(2-pyridyl)-6,6a-dihydropyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3,6a-dipyridin-2-ylpyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
• CAS: 1356539-39-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₂
• 分子量: 411.463
• InChiKey: JXNBIOAMFANMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 1,7,8-triaza-1-<4-methoxyphenyl>-3,3,6,6-tetramethyl-5-oxa-2-oxospiro<3,4>oct-7-ene 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-3,6a-di(2-pyridyl)-6,6a-dihydropyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-lactam carbenes with 3,6-dipyridyltetrazines: switch of reaction pathways by 2-pyridyl and 4-pyridyl substituents of tetrazines

  摘要：

  研究了δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪和 3,6-二(4-吡啶基)四嗪的反应。研究发现，δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪反应生成 5-三唑并[1,5-a]吡啶吡咯-2-酮，收率良好；而与 3,6-二(4-吡啶基)四嗪反应生成吡啶并[c]环戊并[b]吡咯-2-酮，收率中等。这两个反应都被认为遵循了含有 3,6a-二吡啶基吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮中间体的级联机制。吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮的不同转化途径由 2-和 4-吡啶基取代基切换。这项工作不仅为分别构建新型三唑并[1,5-a]吡啶和吡啶并[c]环戊并[b]吡咯衍生物提供了一种简单高效的策略，而且揭示了 3H 吡唑化合物的两种不同热转化模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob06595e

文献信息

• The reaction of β-lactam carbenes with 3,6-dipyridyltetrazines: switch of reaction pathways by 2-pyridyl and 4-pyridyl substituents of tetrazines
  作者：Xiao-Rong Wang、Juan Xing、Cai-Xia Yan、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c1ob06595e

  日期：——

  The reactions of β-lactam carbenes with both 3,6-di(2-pyridyl)tetrazine and 3,6-di(4-pyridyl)tetrazine were studied. It was found that β-lactam carbenes reacted with 3,6-di(2-pyridyl)tetrazine to produce 5-triazolo[1,5-a]pyridylpyrrol-2-ones in good yields, while with 3,6-di(4-pyridyl)tetrazine, they afforded pyrido[c]cyclopenta[b]pyrrol-2-ones in moderate yields. Both reactions were proposed to follow cascade mechanisms containing a 3,6a-dipyridylpyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-one intermediate. The different pathways of the transformation of pyrrolo[3,2-c]pyrazol-5-ones were switched by the 2- and 4-pyridyl substituents. This work not only provided a simple and efficient strategy for the construction of novel triazolo[1,5-a]pyridine and pyrido[c]cyclopenta[b]pyrrole derivatives, respectively, but also revealed two different thermal transformation patterns of 3H-pyrazole compounds.

  研究了δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪和 3,6-二(4-吡啶基)四嗪的反应。研究发现，δ-内酰胺碳化物与 3,6-二(2-吡啶基)四嗪反应生成 5-三唑并[1,5-a]吡啶吡咯-2-酮，收率良好；而与 3,6-二(4-吡啶基)四嗪反应生成吡啶并[c]环戊并[b]吡咯-2-酮，收率中等。这两个反应都被认为遵循了含有 3,6a-二吡啶基吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮中间体的级联机制。吡咯并[3,2-c]吡唑-5-酮的不同转化途径由 2-和 4-吡啶基取代基切换。这项工作不仅为分别构建新型三唑并[1,5-a]吡啶和吡啶并[c]环戊并[b]吡咯衍生物提供了一种简单高效的策略，而且揭示了 3H 吡唑化合物的两种不同热转化模式。