1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 124481-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 1'-(7-azaindolyl)-2'-deoxy-D-riboside；1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 124481-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: XSNZKBRIYQNEKX-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence study of 7-azaindole in DNA oligonucleotides replacing a purine base

  摘要：

  The fluorescence spectroscopy of 7-azaindole (7(a)In) incorporated in DNA oligonucleotides is investigated. Incorporation of 7(a)In into DNA oligonucleotides is accomplished through standard solid-phase phosphoramidite chemistry. Fluorescence emission of the 7(a)In chromophore shifts slightly to the red (from 386 nm to 388 nm) upon glycosylation at the N-1 position, but its relative fluorescence quantum yield increases 23 times, from 0.023 to 0.53. Upon incorporation into DNA, the fluorescence emission of 7(a)In is greatly quenched with fluorescence quantum yields of 0.020 and 0.016 in single and double strand DNA, respectively. The fluorescence emission for 7(a)In in DNA oligonucleotides shifts to the blue with an emission maximum at 379 nm. Both the strong fluorescence quenching and the blue shift of the emission spectrum signify that 7(a)In is stacked with neighboring DNA bases in both single and double strand DNA. As the duplex DNA melts due to temperature increase, the fluorescence of the 7(a)In chromophore increases, indicating the transition from the less fluorescent duplex DNA to the more fluorescent single strand DNA. Since this fluorescent 7(a)In is a structural analog of purine, its fluorescence property may be utilized as a probe for studying nucleic acid structure and dynamics. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(02)00004-5

文献信息

• Efforts toward the Expansion of the Genetic Alphabet:  Information Storage and Replication with Unnatural Hydrophobic Base Pairs
  作者：Anthony K. Ogawa、Yiqin Wu、Dustin L. McMinn、Jianquan Liu、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja9940064

  日期：2000.4.1

  whose pairing in duplex DNA is based on interbase hydrophobic interactions. We show that the stability and selectivity of such unnatural base pairs may be comparable to, or even exceed, that of native pairs. We also demonstrate that several unnatural base pairs are incorporated into DNA by Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I with an efficiency equivalent to that of native DNA synthesis

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，
• Enzymatic Phosphorylation of Unnatural Nucleosides
  作者：Yiqin Wu、Ming Fa、Eunju Lee Tae、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja028050m

  日期：2002.12.1

  In an effort to expand the genetic alphabet, a number of unnatural, predominantly hydrophobic, nucleoside analogues have been developed which pair selectively in duplex DNA and during enzymatic synthesis. Significant progress has been made toward the efficient in vitro replication of DNA containing these base pairs. However, the in vivo expansion of the genetic alphabet will require that the unnatural

  为了扩大遗传字母表，已经开发了许多非天然的、主要是疏水性的核苷类似物，它们在双链 DNA 中和酶促合成过程中选择性地配对。在含有这些碱基对的 DNA 的体外有效复制方面取得了重大进展。然而，基因字母表的体内扩展将要求非天然三磷酸核苷在细胞内以足够的浓度用于 DNA 复制。我们报告了我们为开发基于核苷补救酶的非自然体内核苷磷酸化途径所做的初步努力。该途径的第一步由黑腹果蝇核苷激酶催化，该激酶催化核苷磷酸化为相应的单磷酸酯。
• Nucleosid-Derivate und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0666269A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid- und Nucleotid-Derivate der allgemeinen Formel I in der Ba eine gegebenenfalls substituierte Benzimidazolyl-, Pyrrolopyridinyl-, Imidazopyridinyl-, Triazolopyrimidinyl, Imidazotriazinyl- oder Imidazopyrimidinylgruppe bedeutet, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 oder R8 eine Hydroxy-, Halogen-, Cyano- oder Azidogruppe bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl, Monophosphat-, Diphosphat-oder Triphosphatgruppe darstellt, sowie deren mögliche a- oder ß-Anomere, N7-, N8- oder N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel I als Bausteine enthalten.

  本发明涉及核苷和核苷酸衍生物、这些化合物的制备工艺、这些核苷衍生物作为药物的用途以及它们在核酸测序中的用途。 本发明涉及通式 I 的新核苷和核苷酸衍生物 其中 Ba 表示任选取代的苯并咪唑基、吡咯并吡啶基、咪唑并吡啶基、三唑并嘧啶基、咪唑三嗪基或咪唑并嘧啶基、 R5、R6、R7 和 R8 各自代表氢，或 R5、R6、R7 或 R8 中的一个或两个基代表羟基、卤素基、氰基或叠氮基，或 R5 和 R7 一起代表 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键，以及 Y 代表氢或 C1-C7 烷基羰基、单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯基团、 以及它们可能的 a- 或 ß-异构体、N7-、N8- 或 N9-杂环异构体（嘌呤命名法）、同系物和盐，以及含有式 I 化合物作为结构单元的核酸。
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 795-805
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.

  DOI：——

  日期：——