[(2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 449774-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 449774-80-5
• 化学式: C₂₉H₂₇FN₂O₅
• 分子量: 502.542
• InChiKey: RYKPIZDIWCVQHY-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧鸟苷的高效非极性等排体：合成，结构，堆积和碱基配对。

  摘要：

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白

  DOI：

  10.1021/jo025884e
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-5-methyl-2,3-diaminobenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  脱氧鸟苷的高效非极性等排体：合成，结构，堆积和碱基配对。

  摘要：

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白

  DOI：

  10.1021/jo025884e

文献信息

• A Highly Effective Nonpolar Isostere of Deoxyguanosine:  Synthesis, Structure, Stacking, and Base Pairing
  作者：Bryan M. O'Neill、Jessica E. Ratto、Kristi L. Good、Deborah C. Tahmassebi、Sandra A. Helquist、Juan C. Morales、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/jo025884e

  日期：2002.8.1

  difluorotoluene (F), a mimic of thymine, the pair exhibits stability approaching that of its natural analogue, a G-T (wobble) base pair. The nucleoside analogue dH will be useful in studies of protein-DNA interactions, and the H-F base pair will serve as a structurally and thermodynamically close mimic of G-T in studies of DNA mismatch repair enzymes.

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白