(2R)-4-(3.4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-4-thienyl)-2-(trifluoroacetyl) amino-1-butanol | 195259-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-(3.4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-4-thienyl)-2-(trifluoroacetyl) amino-1-butanol
• 英文别名: N-[(2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)butan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 195259-61-1
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₄S
• 分子量: 445.503
• InChiKey: XHZOAMIQIRYILY-VTBWFHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(3.4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-4-thienyl)-2-(trifluoroacetyl) amino-1-butanol 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-(1S,2R)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propyl-thien-4-yl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)

  摘要：

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。

  DOI：

  10.1021/jo970066l

文献信息

• Efficient Process For The Cyclization Of Diastereomeric Alcohol To A Trans Amide In The Synthesis Of Dopamine D1 Agonist, Abt-431
  作者：Ashok K. Gupta、Subash R. Patel、Mahendra N. Deshpande

  DOI：10.1080/00397919908086173

  日期：1999.6

  One of the key steps in the synthesis of ABT-431 is the diastereoselective cyclization of thieny alcohol 1 to trans amide 2. We report a detailed study of the influence of acids, solvents and temperature over the ratio of cis and trans diastereomers.
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0777655B1

  公开（公告）日：2001-01-10