N-[(1S,2R)-6,7-dimethoxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 178201-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[(1S,2R)-6,7-dimethoxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 178201-94-0
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₃S
• 分子量: 427.488
• InChiKey: ISLONGPFUAXDOS-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-6,7-dimethoxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到trans-(1S,2R)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propyl-thien-4-yl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)

  摘要：

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。

  DOI：

  10.1021/jo970066l
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-4-(3.4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-4-thienyl)-2-(trifluoroacetyl) amino-1-butanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到N-[(1S,2R)-6,7-dimethoxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Process For The Cyclization Of Diastereomeric Alcohol To A Trans Amide In The Synthesis Of Dopamine D1 Agonist, Abt-431

  摘要：

  One of the key steps in the synthesis of ABT-431 is the diastereoselective cyclization of thieny alcohol 1 to trans amide 2. We report a detailed study of the influence of acids, solvents and temperature over the ratio of cis and trans diastereomers.

  DOI：

  10.1080/00397919908086173

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0777655B1

  公开（公告）日：2001-01-10
• US5659037A
  申请人：——

  公开号：US5659037A

  公开（公告）日：1997-08-19
• An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5a<i>R</i>,11b<i>S</i>)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[<i>c</i>]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)
  作者：Paul P. Ehrlich、Jeffrey W. Ralston、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1021/jo970066l

  日期：1997.5.1

  (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929, 1), a potent selective dopamine D1 agonist, was synthesized enantioselectively from D-aspartic acid. Key features of the 10-step synthesis are the following: (1) there is no chromatography required; (2) formation of 15 occurs in >99% ee; (3) the electrophilic cyclization to provide the desired trans stereochemisty in 18 is achieved with no loss of enantiomeric integrity.

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。
• Efficient Process For The Cyclization Of Diastereomeric Alcohol To A Trans Amide In The Synthesis Of Dopamine D1 Agonist, Abt-431
  作者：Ashok K. Gupta、Subash R. Patel、Mahendra N. Deshpande

  DOI：10.1080/00397919908086173

  日期：1999.6

  One of the key steps in the synthesis of ABT-431 is the diastereoselective cyclization of thieny alcohol 1 to trans amide 2. We report a detailed study of the influence of acids, solvents and temperature over the ratio of cis and trans diastereomers.