4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine | 91713-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 4,6-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo<3,2-c>pyridine；4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；(2R,3S,5R)-5-(4,6-dichloropyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 91713-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 303.145
• InChiKey: MGBNDNKZQYWVDZ-IQJOONFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2'-deoxy-3,7-dideazainosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-Dideaza-2′-deoxyadenosine and Related Pyrrolo[3,2-c]pyridine 2′-Deoxyribo- and 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  从4,6-二氯-1-(2-脱氧-β-D-赤式-呋喃戊糖基)-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(10)合成了许多新的吡咯并[3,2-c]吡啶2′-脱氧核苷，包括3,7-二脱氮-2′-脱氧腺苷(1)、3,7-二脱氮-2′-脱氧肌苷(2)和3,7-二脱氮-2′-脱氧核糖素(3)。后者是通过核苷碱基7与卤代物8的固液相转移糖基化1，以立体选择性方式获得的。化合物10通过四步脱氧程序转化为吡咯并[3,2-c]吡啶2′,3′-二脱氧呋喃核糖苷14。从化合物14出发，在4-氯取代基发生亲核置换后，通过还原去除6-氯取代基，获得了3,7-二脱氮-2′,3′-二脱氧腺苷(4)。3,7-二脱氮嘌呤2′-脱氧核苷(1H-��

  DOI：

  10.1055/s-1988-27759
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-3,7-dideazanebularine and 2'-Deoxy-3,7-dideazainosine: Synthesis of Pyrrolo[3,2-c]pyridine b-D-2'-Deoxyribofuranosides by Solid-liquid Phase-transfer Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1755

文献信息

• Synthesis of 2'-deoxytubercidin, 2'-deoxyadenosine, and related 2'-deoxynucleosides via a novel direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Howard B. Cottam、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/ja00333a046

  日期：1984.10
• 3,7-Dideazapurine nucleosides. Synthesis and antitumor activity of 1-deazatubercidin and 2-chloro-2'-deoxy-3,7-dideazaadenosine
  作者：Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、M. Grifantini、Giuseppe Nocentini、Sauro Vittori

  DOI：10.1021/jm00127a011

  日期：1989.7

  1-Deazatubercidin (5) has been synthesized by glycosylation of the anion of 4,6-dichloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (9) with 1-chloro-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-alpha-D-r ibofuranos e (12). The reaction gave a mixture of blocked nucleosides with beta- and alpha-configuration (13a and 13b). Deprotection of 13a provided 4,6-dichloro-1-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[3,2-c]pyridine (14), which on treatment with hydrazine, followed by reduction of the resulting 4-hydrazino compound with Raney nickel, gave 4-amino-6-chloro-1-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[3,2-c]pyridine (15), 1-deazatubercidin, and a small quantity of 4,6-diamino-1-beta-D-ribofuranosylpyrrolo[3,2-c]pyridine (16). Dehalogenation of 15 provided another route to 5. 2-Chloro-2'-deoxy-3,7-dideazaadenosine (6) together with 2'-deoxy-3,7-dideazaadenosine (18) was obtained by hydrazinolysis of 4,6-dichloro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyrrolo- [3,2-c]pyridine (17), followed by reduction of the resulting 4-hydrazino compound. Nucleosides 5, 6, 15, and 18 are devoid of any significant antitumor activity in vitro. Compound 16 showed significant activity against P388 leukemia in cell culture.
• SEELA, F.;BOURGEOIS, W.;JURGENS, T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES , 8,(1989) N-6, C. 1089-1090
  作者：SEELA, F.、BOURGEOIS, W.、JURGENS, T.

  DOI：——

  日期：——
• CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, MARIO;NOCENTINI, GIUS+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1463-1466
  作者：CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, MARIO、NOCENTINI, GIUS+

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, NUCL. ACIDS RES., 15,(1987) N 17, 7208
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——