trans-1-(2-methylphenyl)-2-butene | 34136-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(2-methylphenyl)-2-butene
• 英文别名: trans-1-(but-2-en-1-yl)-2-methylbenzene；(E)-1-(but-2-en-1-yl)-2-methylbenzene；1-(but-2-en-1-yl)-2-methylbenzene；(E)-1-(but-2-enyl)-2-methylbenzene；1-(but-2-enyl)-2-methylbenzene；1-[(E)-but-2-enyl]-2-methylbenzene
• CAS: 34136-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: PWCCCKCWHBGNOZ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-methylphenyl)-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-methyl-3-[(2-methylphenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代环氧化物到酮的区域选择性异构化：内烯烃瓦克氧化的替代方法

  摘要：

  我们报告了内烯烃的瓦克氧化的替代途径，包括反式烯烃的环氧化，然后是温和且高度区域选择性的异构化，以 66-98% 的产率得到主要的酮异构体。初步动力学和同位素标记研究表明环氧化物开环是我们提出的机制中的周转限制步骤。将类似的催化系统应用于选择的反式环氧化物的动力学拆分，为苄基取代的底物提供 17-23 的合成有用选择性因子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10419
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 生成 trans-1-(2-methylphenyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bivalent carbon intermediates. VI. Photolysis of 2-butylphenyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a035

文献信息

• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Ligandless Iron-Catalyzed Desulfinylative C–C Allylation Reactions using Grignard Reagents and Alk-2-enesulfonyl Chlorides
  作者：Chandra M. R. Volla、Dean Marković、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200900927

  日期：2009.12

  regioselectivity of these allylations was studied by using sulfonyl chlorides 3 and 4 with aryl Grignard reagents. The scope of these allylations was further extended by the coupling of ester-substituted alk-2-enesulfonyl chloride 10 with aromatic Grignard reagents. Symmetrical products were synthesized by double C-C allylation with the use of 2-methylidenepropane-1,3-disulfonyl chloride (12). ((C) Wiley-VCH

  Alk-2-enesulfonyl chlorides 1-4 是通过 BCl3 促进的烯烃与 SO2 的烯反应合成的。然后将这些磺酰氯用作铁催化脱亚磺酰化交叉偶联反应中的亲电伙伴，与不同的格氏试剂（芳香族、脂肪族和杂芳香族）。该反应甚至可以用 2 mol% 的简单铁盐 Fe(acac)(3) 催化。通过使用磺酰氯 3 和 4 与芳基格氏试剂研究这些烯丙基化的区域选择性。通过酯取代的 2-烯磺酰氯 10 与芳香格氏试剂的偶联，这些烯丙基化的范围进一步扩大。使用 2-亚甲基丙烷-1,3-二磺酰氯 (12) 通过双 CC 烯丙基化合成对称产物。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Functional selectivity in Friedel–Crafts alkylations with allylic halides promoted by solid composite lead fluoride reagent
  作者：Junko Ichihara

  DOI：10.1039/a704606e

  日期：——

  The composite lead fluoride reagent prepared from PbF2 and NaBr is a nonhygroscopic and efficient solid reagent for promoting Friedel–Crafts type reaction of aromatic compounds with allylic halides selectively to afford the monoallylated compounds.

  由氟化铅 (PbF2) 和溴化钠 (NaBr) 制备的复合氟化铅试剂是一种不吸湿且高效的固体试剂，可选择性地促进芳香化合物与烯丙基卤化物发生傅克型反应，从而得到单烯丙基化合物。
• Regio- and stereo-chemistry in allylation of aryl Grignard reagents catalyzed by phosphine-nickel and -palladium complexes
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Kan-Ichi Yokota、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87380-0

  日期：1985.4

  Nickel and palladium complexes with the 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene ligand effectively catalyze regioselective cross-coupling of allylic ethers such as 1- or 3-methyl-2-propenyl silyl ethers with aryl-Grignard reagents, where the nickel catalyst leads to carbon—carbon bond formation at the more substituted position while carbon–carbon bond formation occurs at the less substituted position

  具有1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁配体的镍和钯配合物可有效催化烯丙基醚（如1-或3-甲基-2-丙烯基甲硅烷基醚）与芳基-格利雅试剂的区域选择性交叉偶联，其中镍催化剂在钯催化剂的情况下，导致碳-碳键的形成在取代度较高的位置，而碳-碳键的形成在取代度较低的位置发生。顺式和反式的烯丙基化发现-5-甲基-2-环己烯基甲硅烷基醚与镍和钯催化剂一起进行构型转化。还研究了在膦配体存在下，（1-甲基-π-烯丙基）钯配合物与苯基格氏试剂的化学计量反应。提出了一种涉及形成π-烯丙基（芳基）ML 2中间体的机理。
• Palladium-catalyzed desulfinylative C–C allylation of Grignard reagents and enolates using allylsulfonyl chlorides and esters
  作者：Chandra M. Rao Volla、Srinivas Reddy Dubbaka、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.007

  日期：2009.1

  (E)-but-2-enesulfonyl chlorides have been used as electrophilic partners in desulfinylative palladium-catalyzed C–C coupling with Grignard reagents and sodium salts of dimethyl malonate and methyl acetoacetate. Neopentyl alk-2-ene sulfonates can also be used as electrophilic partners in desulfinylative allylic arylations and allylic alkylations. The regioselectivity of the allylic arylation and alkylation depends

  2-甲基丙-2-烯-，丙-2-烯-，1-甲基丙-2-烯-和（E）-丁-2-烯磺酰氯已被用作脱亚磺酰基钯催化的CC的亲电子伙伴与格氏试剂和丙二酸二甲酯和乙酰乙酸甲酯的钠盐偶合。新戊基烷基-2-烯磺酸盐也可以用作脱亚磺酰基烯丙基芳基化和烯丙基烷基化中的亲电子伙伴。烯丙基芳基化和烷基化的区域选择性取决于催化剂的性质。与PdCl 2（PhCN）2一起，使用1-甲基丙-2-烯-或（E）-丁-2-烯磺酰氯以高区域选择性形成（E）-巴豆基衍生物。