4-Chloro-1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 78582-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-Chloro-1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine；4-chloro-1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 78582-13-5
• 化学式: C₂₇H₂₄ClN₃O₅
• 分子量: 505.958
• InChiKey: GISPHZBDMYEMAW-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  690.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 吡啶 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-Chloro-1-<2-deoxy-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Serafinowski, Synthesis, 1990, # 9, p. 757 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑[4,5-C]吡啶 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 生成 4-Chloro-1-<2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythropentofuranosyl>-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  SEELA, FRANK;ROSEMEYER, HELMUT;FISCHER, SABINE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1602-1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。
• SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1990) N, C. 757-760
  作者：SERAFINOWSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——