1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 131425-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 131425-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: FNVKYTSONWIKLE-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-imidazo<4,5-c>pyridine 在 盐酸 作用下， 生成 2-deoxy-D-ribose 、 (9ci)-4-甲氧基-1H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 反应 66.25h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605

文献信息

• SEELA, FRANK;ROSEMEYER, HELMUT;FISCHER, SABINE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1602-1611
  作者：SEELA, FRANK、ROSEMEYER, HELMUT、FISCHER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Deaza-2?-deoxyadenosine and 3-Deaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Glycosylation of the 4-Chloroimidazo[4,5-c]pyridinyl Anion
  作者：Frank Seela、Helmut Rosemeyer、Sabine Fischer

  DOI：10.1002/hlca.19900730605

  日期：1990.9.19

  3-deaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1b) is described. The 4-chloro-lH-imidazo[4,5-c]pyridinyl anion derived from 5 was reacted with either 2′-deoxyhalogenose 6 or 2′,3′-dideoxyhalogenose 10 yielding two regioisomeric (N1 and N3) glycosylation products. They were deprotected and converted into 4-substituted imidazo[4,5-c]pyridine 2′-deoxy-β-D-ribonucleosides and 2′,3′-dideoxy-D-ribonucleosides. Compounds

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。