5-thien-2-yl-1-(α-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil | 127235-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-thien-2-yl-1-(α-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
• 英文别名: 1-(2-Deoxy-alpha-D-ribofuranosyl)-5-(2-thienyl)uracil；1-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-thiophen-2-yl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-2-ylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127235-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 310.331
• InChiKey: PCDQBRGMSMVLDZ-NGZCFLSTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-thien-2-yl-1-(α-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothien-2-yl)-2'-deoxyuridine are equipotent to (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine in the inhibition of herpes simplex virus type I replication

  摘要：

  2'-Deoxyuridines with a five-membered heterocyclic substituent in the 5-position were synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions of 5-iodo-2'-deoxyuridine with the activated heteroaromatics. Further modification of the compound with the 5-thien-2-yl substituent gave 5-(5-bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothienyl-2-yl)-2'-deoxyuridine. Both compounds show potent and selective activity against herpes simplex virus type 1 and varicella-zoster virus.

  DOI：

  10.1021/jm00112a011

文献信息

• Pyrimidine nucleosides
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0357571A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Compounds of the formula wherein R¹ is OH, NH₂; R² is a heteroaromatic or aromatic substituent as defined in claim 1; R³ is H, OH, F, OCH₃; R⁴ is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH₃, CN, C≡CH, N₃; R⁵ is OH or an ether or ester residue thereof including mono-, di- and triphosphate esters; wherein n is O or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic and/or prophylactic treatment of virus infections such as AIDS. Compounds of the formula wherein R¹ and R² are as defined above, are new precursor compounds.

  式中的化合物 其中 R¹ 是 OH、NH₂； R² 是如权利要求 1 所定义的杂芳香族或芳香族取代基； R³ 是 H、OH、F、OCH₃；R⁴ 是 H、F、OH 或其醚或酯残基、OCH₃、CN、C≡CH、N₃； R⁵ 是 OH 或其醚或酯残基，包括单、二和三磷酸酯； 其中 n 是 O 或 1，M 是氢或药学上可接受的反离子，如钠、钾、铵或烷基铵；及其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物可用于病毒感染（如艾滋病）的治疗和/或预防性治疗。 式中化合物 其中 R¹ 和 R² 如上定义，是新的前体化合物。
• Pyrimidine derivatives, process for their preparation and their use as precursors
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0691333A2

  公开（公告）日：1996-01-10

  1. A compound of the formula wherein the radicals R¹ and R² are defined as follows: R¹: OH, NH₂; R²: wherein X is O, S, N-R⁷, Se; R⁶ is H, straight or branched C₁₋₁₀ alkyl, F, Cl, Br, I, X-R⁷, -CH=CH-R⁷, -C=C-R⁷, CO₂R⁷, CH₂X-R⁷; R⁷ is H, straight or branched C₁₋₅ alkyl, phenyl; with the following provisos: (a) when R¹ is OH, then R² is not: 2-thienyl, 3-thienyl, 2-selenienyl, 3-selenienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 2-furyl, 2-methyl-3-furyl, 2-amino-4-thiazolyl, with R⁶ being H, alkyl, or alkoxy; (b) when R¹ is NH₂, then R² is not: with R⁶ being H, F, Cl, or alkoxy.

  1.式中化合物 其中自由基 R¹ 和 R² 定义如下： R¹:OH、NH₂； R²: 其中 X 是 O、S、N-R⁷、Se； R⁶ 是 H、直链或支链 C₁₋₁₀烷基、F、Cl、Br、I、 x-r⁷，-ch=ch-r⁷，-c=c-r⁷，co₂r⁷，ch₂x-r⁷； R⁷ 是 H、直链或支链 C₁₋₅烷基、苯基； 但书如下： (a) 当 R¹ 是 OH 时，R² 不是：2-噻吩基、3-噻吩基、2-硒硒基、3-硒硒基、2-吡啶基、3-吡啶基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-氨基-4-噻唑基、 其中 R⁶ 为 H、烷基或烷氧基； (b) 当 R¹ 是 NH₂ 时，R² 不是： R⁶ 为 H、F、Cl 或烷氧基。
• US5440040A
  申请人：——

  公开号：US5440040A

  公开（公告）日：1995-08-08
• US5576429A
  申请人：——

  公开号：US5576429A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] PYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND INTERMEDIATES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1989012061A1

  公开（公告）日：1989-12-14

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is OH, NH2; R2 is a heteroaromatic or aromatic substituent as defined in claim 1; R3 is H, OH, F, OCH3; R4 is H, F, OH or an ether or ester residue thereof, OCH3, CN, C=CH, N3; R5 is OH or an ether or ester residue thereof including mono-, di- and triphosphate esters; ($g(a)), wherein n is 0 or 1 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable counterion such as sodium, potassium, ammonium or alkylammonium; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and pharmaceutical compositions comprising said compounds can be used for therapeutic and/or prophylactic treatment of virus infections such as AIDS. Compounds of formula (I'), wherein R1 and R2 are as defined above, are new precursor compounds.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I); où R1 représente OH, NH2; R2 représente un substituant hétéro-aromatique ou aromatique tel qu'il est défini dans la revendication 1; R3 représente H, OH, F, OCH3; R4 représente H, F, OH ou un résidu d'éther ou d'ester de ce composé, OCH3, CN, C=CH, N3; R5 représente OH ou un résidu d'éther ou d'ester de ce composé, tel que des esters de monophosphate, de diphosphate et de triphosphate; ($g(a)), où n est égal à 0 ou à 1 et M représente de l'hydrogène ou un contre-ion pharmaceutiquement acceptable, tel que du sodium, du potassium, de l'ammonium ou de l'alkylammonium; et à des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés; ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés, lesquelles peuvent être utilisées pour le traitement thérapeutique et/ou prophylactique d'infections virales telles que le SIDA. Des composés représentés par la formule (I'), où R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus, constituent de nouveaux composés précurseurs.